S-((R)-1-((3aS,7S,7aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3-yl)ethyl) O-phenyl carbonothioate | 908862-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-((R)-1-((3aS,7S,7aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3-yl)ethyl) O-phenyl carbonothioate
• CAS: 908862-24-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃SSi
• 分子量: 446.726
• InChiKey: MVKPBEPVCGNYSW-RSPLEMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 S-((R)-1-((3aS,7S,7aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3-yl)ethyl) O-phenyl carbonothioate 、 4-溴丁酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有不同大小侧链的16-烯-22-噻-1α，25-二羟基-26,27-二甲基-19-降钙素D3类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了八个带有不同大小侧链的16-ene-22-thia-26,27-二甲基-19-norvitamin D3类似物1-5，与20S和20R异构体结合在一起。通过A-环氧化膦与具有不同侧链尺寸的16-烯-22-噻-25-羟基格伦德曼酮的Wittig-Horner反应制备目标化合物，所述酮衍生自作为主要中间体的S-苯氧羰基衍生物13。研究了合成的22-thia-19-norvitamin D类似物1-5对维生素D受体（VDR）的结合亲和力，VDR介导的转录活性和破骨细胞诱导活性。就体外测试的生物学活性而言，（20S）-22-硫杂-19,24-地诺维生素D类似物1a与天然激素1α，25-二羟基维生素D3（1α，25-（OH）2D3）具有相同的活性。类似物2a和3a在与VDR的结合中表现出与1alpha，25-（OH）2D3几乎相同的效能，在转录活性方面比1alpha，25-（OH）2D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,7aS,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethylidene-7a-methyloctahydro-1H-inden-2-ol 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到S-((R)-1-((3aS,7S,7aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3-yl)ethyl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  具有不同大小侧链的16-烯-22-噻-1α，25-二羟基-26,27-二甲基-19-降钙素D3类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了八个带有不同大小侧链的16-ene-22-thia-26,27-二甲基-19-norvitamin D3类似物1-5，与20S和20R异构体结合在一起。通过A-环氧化膦与具有不同侧链尺寸的16-烯-22-噻-25-羟基格伦德曼酮的Wittig-Horner反应制备目标化合物，所述酮衍生自作为主要中间体的S-苯氧羰基衍生物13。研究了合成的22-thia-19-norvitamin D类似物1-5对维生素D受体（VDR）的结合亲和力，VDR介导的转录活性和破骨细胞诱导活性。就体外测试的生物学活性而言，（20S）-22-硫杂-19,24-地诺维生素D类似物1a与天然激素1α，25-二羟基维生素D3（1α，25-（OH）2D3）具有相同的活性。类似物2a和3a在与VDR的结合中表现出与1alpha，25-（OH）2D3几乎相同的效能，在转录活性方面比1alpha，25-（OH）2D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.013