5-hydroxy-7-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-4-carboxylic acid ethyl ester | 467429-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 467429-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: WRHIJVSPBBUWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Alternative routes to pterulone

  摘要：

  Two new synthetic routes to pterulone, a fungal metabolite possessing potent antifungal activity as an inhibitor of NADH/ubiquinone oxidoreductase, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00505-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-ethoxycarbonyl)propoxy-5-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)benzoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-hydroxy-7-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alternative routes to pterulone

  摘要：

  Two new synthetic routes to pterulone, a fungal metabolite possessing potent antifungal activity as an inhibitor of NADH/ubiquinone oxidoreductase, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00505-7