(5R,5bR,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-5-hydroxy-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((methylthio)methoxy)-2,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(1H)-one | 1596799-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5R,5bR,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-5-hydroxy-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((methylthio)methoxy)-2,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(1H)-one
• CAS: 1596799-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇S
• 分子量: 436.526
• InChiKey: MUZDYOQGQXXRSF-JKTJWKQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5bR,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-5-hydroxy-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((methylthio)methoxy)-2,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(1H)-one 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到19α-hydroxytriptolide
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,7S,8R,9R,11S,13S)-1-methyl-8-(methylsulfanylmethoxy)-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icosa-14,17-diene 在 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(5R,5bR,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-5-hydroxy-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((methylthio)methoxy)-2,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409