cis-1,2-Dimethyltetralin | 36736-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-1,2-Dimethyltetralin
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 36736-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: NRUTYKMOTTYXTF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1,2-二氢萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到cis-1,2-Dimethyltetralin
  参考文献：
  名称：

  氢芳烃的碳 13 磁共振。二、四氢萘和四氢蒽及其甲基衍生物的构象

  摘要：

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。

  DOI：

  10.1021/ja00350a042

文献信息

• Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Ernest Salomó、Pol de la Cruz-Sánchez、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04084

  日期：2019.2.1

  MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee’s up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee’s up to 99%), which both constitute the most challenging

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。
• Characterization of new methyl-substituted tetralins and indans by13C NMR spectroscopy
  作者：T. Laurens、F. Schmit-Quilès、D. Nicole

  DOI：10.1002/mrc.1260330706

  日期：1995.7

  In order to perform the analysis of the components contained in fossil fuels, carbon assignments of new methylated derivatives of tetralin and indan were obtained. Their chemical shifts were calculated by applying additivity rules.

  为了对化石燃料中所含的成分进行分析，获得了四氢萘和茚满的新甲基化衍生物的碳分配。它们的化学位移是通过应用可加性规则计算的。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。
• Tuning the Peri Effect for Enantioselectivity: Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins with the BIPI Ligands
  作者：Carl A. Busacca、Bo Qu、Nicole Grět、Keith R. Fandrick、Anjan K. Saha、Maurice Marsini、Diana Reeves、Nizar Haddad、Magnus Eriksson、Jiang-Ping Wu、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Zhibin Li、Bruce Lu、Dajun Chen、Yaping Hong、Shengli Ma、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201201104

  日期：2013.5.17

  region. The development of ligands optimized for asymmetric hydrogenation of the challenging unfunctionalized olefin substrate class is described. The naphthyl peri position, C‐8, has been identified as a critical stereocontrol element in the design of these ligands. Highly enantioselective ligands suitable for hydrogenation of tri‐ and tetrasubstituted olefins are detailed.

  BIPI配体的模块性质允许对每个配体区域进行系统优化。描述了为不具挑战性的未官能化烯烃底物类型的不对称氢化而优化的配体的开发。在这些配体的设计中，萘基周围位置C-8被确定为关键的立体控制元件。详细介绍了适用于三和四取代烯烃加氢的高度对映选择性配体。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with a Cationic Zirconocene Catalyst
  作者：Malisa V. Troutman、Daniel H. Appella、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990535w

  日期：1999.5.1