3,4-二甲基-1,2-二氢萘 | 5195-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二甲基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,2-Dihydro-3,4-dimethylnaphthalene；1,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene；dimethyldihydronaphthalene；3,4-dimethyl-1,2-dihydro-naphthalene；3,4-Dimethyl-1,2-dihydro-naphthalin；1,2-Dihydro-3,4-dimethyl-naphthalin
• CAS: 5195-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: FOXDWPKPYILQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1,2-二氢萘 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 硫酸 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 27.0h， 以70%的产率得到二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉配合物催化分子氧高效氧化芳构化9,10-二氢蒽

  摘要：

  在催化量的钌卟啉配合物存在下，各种 9,10-二氢蒽衍生物与分子氧芳构化为相应的蒽。发现硫酸的加入加速了室温和常压氧气的芳构化，以高产率提供各种蒽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37531
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1-tetralol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-二甲基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的未官能化四取代烯烃的高度立体选择性加氢。

  摘要：

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02512

文献信息

• Synthesis of Pyridyl-dihydrobenzooxaphosphole Ligands and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Jolaine Savoie、Daniel R. Fandrick、Nizar Haddad、Xudong Wei、Shengli Ma、Heewon Lee、Sonia Rodriguez、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo4024864

  日期：2014.2.7

  ligands were designed and synthesized by a diastereoselective SNAr substitution of the corresponding sulfonyl pyridines. The ligands were successfully applied in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes with good enantioselectivities.

  提出了富电子的2-取代的6-（苯磺酰基）吡啶的合成。通过相应的磺酰基吡啶的非对映选择性的S N Ar取代，设计和合成了一系列空气稳定的，可调节的P-手性吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体。该配体已成功应用于具有良好对映选择性的Ir催化未官能化烯烃的不对称氢化反应。
• Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Ernest Salomó、Pol de la Cruz-Sánchez、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04084

  日期：2019.2.1

  MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee’s up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee’s up to 99%), which both constitute the most challenging

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted, Trisubstituted, and Tetrasubstituted Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides with Easily Accessible Ir–P,Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03170

  日期：2018.11.2

  We have developed a family of Ir–P,oxazoline catalysts for asymmetric hydrogenation. These catalysts, with a simple modular architecture, have shown a high tolerance to the olefin geometry and substitution pattern, and to the presence of several neighboring polar groups. Thus, they were able to successfully hydrogenate disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。
• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. II. Conformation of Tetralin and tetrahydroanthracene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、W. James Horton、David M. Grant、Don K. Dalling、Ronald J. Pugmire

  DOI：10.1021/ja00350a042

  日期：1983.6

  Carbon-13 chemical shift data have been acquired for 36 methylated tetralins and tetrahydroanthracenes. A least-squares regression analysis has been undertaken on the ring carbons of compounds of unequivocal conformation to determine methyl substituent parameters for the two distinct aliphatic positions and the results have been used to estimate the position of equilibrium of conformationally mobile

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。
• Tuning the Peri Effect for Enantioselectivity: Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins with the BIPI Ligands
  作者：Carl A. Busacca、Bo Qu、Nicole Grět、Keith R. Fandrick、Anjan K. Saha、Maurice Marsini、Diana Reeves、Nizar Haddad、Magnus Eriksson、Jiang-Ping Wu、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Zhibin Li、Bruce Lu、Dajun Chen、Yaping Hong、Shengli Ma、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201201104

  日期：2013.5.17

  region. The development of ligands optimized for asymmetric hydrogenation of the challenging unfunctionalized olefin substrate class is described. The naphthyl peri position, C‐8, has been identified as a critical stereocontrol element in the design of these ligands. Highly enantioselective ligands suitable for hydrogenation of tri‐ and tetrasubstituted olefins are detailed.

  BIPI配体的模块性质允许对每个配体区域进行系统优化。描述了为不具挑战性的未官能化烯烃底物类型的不对称氢化而优化的配体的开发。在这些配体的设计中，萘基周围位置C-8被确定为关键的立体控制元件。详细介绍了适用于三和四取代烯烃加氢的高度对映选择性配体。

表征谱图