ethyl 6-deuterio-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 2-carboxylate | 112402-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-deuterio-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-deuterio-5-oxo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene 2-carboxylate；ethyl (1R,2R,6R,7S)-6-deuterio-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylate
• CAS: 112402-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 219.244
• InChiKey: ZYKKBCZKDGUTCM-RTBLULHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-deuterio-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 2-carboxylate 450.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  由角烷基化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮热生成2-烷基-3-甲乙氧基-环戊二烯酮。它们在合成环戊烯类化合物和二氢Sarkomycins中的用途

  摘要：

  角烷基化的2-羰基乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]三环癸二烯在155°C的DMF中显示出一种简便而有效的热[4 + 2]-环还原反应，生成2-烷基-3-羰基乙氧基-环戊二烯酮。用环戊二烯捕获这些相对稳定的环戊二烯酮可得到优异的产率的新型三环癸二烯酮酯。用乙酸中的锌还原区域和立体特异性烯酮，然后进行闪蒸真空热解（FVT），生成环戊烯类化合物（和），该环戊烯类化合物在催化氢化后可提供较高的总收率的二氢沙眼霉素（和）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86426-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.0.]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 重水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 6-deuterio-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  角烷基化2-碳乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯的合成，[3,3]-σ重排和亲电行为

  摘要：

  描述了三环癸二烯酸酯与烷基卤的角烷基化。对于角烷基化的三环酯，观察到明显降低的热稳定性。即使在环境温度下，它们也会迅速发生异常容易的Cope重排，以桥接酮。空间效应和电子效应都是造成这种独特行为的原因。与酯相反，6-烷基酯通常不进行共轭加成。取而代之的是，形成桥酮加成产物，该产物可能是由最初的1，2-亲核加成到C 5-酮的功能而产生的。随后是Cope重排，或从Cope重排化合物中的桥酮功能的立体选择性亲核加成。根据Cieplak模型将亲核试剂添加到环状酮中，讨论了后者反应的显着立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86425-5

文献信息

• Angular alkylation of 2-carboethoxytricyclo[5.2.1.02,6]decadienone and its implications for the skeletal integrity
  作者：A.J.H. Klunder、J.H.M.Lange B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96276-2

  日期：——