4'-(bromomethyl)-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1374021-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(bromomethyl)-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(bromomethyl)-5-fluorobiphenyl-2-carbonitrile；2-[4-(Bromomethyl)phenyl]-4-fluorobenzonitrile；2-[4-(bromomethyl)phenyl]-4-fluorobenzonitrile
• CAS: 1374021-83-6
• 化学式: C₁₄H₉BrFN
• 分子量: 290.135
• InChiKey: MTDXTMZNJBWCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(bromomethyl)-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-methyl-2-(N-((2'-cyano-5'-fluorobiphenyl-4-yl)methyl)butyramido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4'-(bromomethyl)-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003

文献信息

• Pinacolborane as the Boron Source in Nitrogen-Directed Borylations of Aromatic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones
  作者：Rocío López-Rodríguez、Abel Ros、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo301965v

  日期：2012.11.2

  A mild procedure for the Ir(III)-catalyzed nitrogen-directed ortho borylation of aromatic N,N-dialkylhydrazones using pinacolborane as the boron source has been developed. The methodology relies on a modified, hemilabile N,N ligand built on a 4-N,N-dimethylaminopyridine unit that provides high reactivity while maintaining exclusive ortho-selectivity. This procedure can be combined with Suzuki–Miyaura

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。
• Synthesis and biological evaluation of novel potent angiotensin II receptor antagonists with anti-hypertension effect
  作者：Yong-yan Nie、Ya-jing Da、Hao Zheng、Xiao-xia Yang、Lin Jia、Cai-hong Wen、Li-sha Liang、Juan Tian、Zhi-long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.003

  日期：2012.4

  A series of novel angiotensin II type 1 receptor antagonists were prepared. Radioligand binding assay suggested that compounds 1b and 1c could be recognized by the AT1 receptor with an IC50 value of 1.6 ± 0.09 nM and 2.64 ± 0.7 nM, respectively. In vivo anti-hypertension experiments showed that compounds (1a, 1b, 1c, 1e) elicited a significant decrease in SBP and DBP of spontaneous hypertensive rats

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。