benzyl 2-iodoacrylate | 1107650-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-iodoacrylate
• 英文别名: Benzyl 2-iodoprop-2-enoate
• CAS: 1107650-22-5
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: DFJHMJKECSBWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 在 2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到benzyl 2-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and chemoselective α-iodination of acrylate esters through Morita–Baylis–Hillman-type chemistry

  摘要：

  通过在乙腈中使用 N-碘邻苯二甲酰亚胺、3-奎宁环醇和 KF-Celite 的 MoritaâBaylisâHillman 方案，可以有效地完成各种简单和多功能化丙烯酸酯的化学选择性δ-碘化反应。在优化的条件下，所得到的化合物没有发生降解，因此，δ-碘丙烯酸酯适合用于有机金属反应（即 NozakiâKishiâHiyama 型偶联）。

  DOI：

  10.1039/c2ob27341a

文献信息

• Exploring the reaction of iodine with<i>α</i>-diazo esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Alberto Gambi

  DOI：10.1002/poc.1420

  日期：2009.1

  In this paper we describe the unprecedented reaction between α‐diazo esters 1 and iodine. The reaction, carried out in the presence of aqueous NaHCO3, afforded the Z‐isomer of the corresponding unsaturated‐2‐iodo ester 8. The configuration of compounds 8 was determined using the 3JCH coupling between carbonyl carbon atom and alkene proton. Mechanistic considerations accounting for the observed phenomena

  在本文中，我们描述了α-重氮酯1与碘之间空前的反应。在NaHCO 3水溶液存在下进行反应，得到相应的不饱和-2-碘代酯8的Z-异构体。化合物的结构8使用测定3 Ĵ ç  ħ羰基碳原子和烯烃质子之间的耦合。提出了考虑观察到的现象并包括量子化学计算的力学考虑。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.