perfluoprobicyclopentylidene | 49851-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluoprobicyclopentylidene
• 英文别名: perfluorobicyclopentylidene；Perfluobi(cyclopentyliden)；1,1,2,2,3,3,4,4-Octafluoro-5-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorocyclopentylidene)cyclopentane
• CAS: 49851-76-5
• 化学式: C₁₀F₁₆
• 分子量: 424.084
• InChiKey: ICLMVWBCSPZKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoprobicyclopentylidene 在 四(二甲氨基)乙烯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 perfluoro-1,1'-bicyclopent-1-enyl
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第47部分：全氟双环烯烃的反应

  摘要：

  电子不足的二烯3和4可通过以下方法获得脱氟全氟双环丁烯（1）和-戊叉（2）的使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），并且这些二烯具有很高的反应性。对于碱金属氟化物，4给出了可观察到的稳定阴离子，而3给出了低聚物。然而，在TDAE存在下，经由3获得了相应的氟化烯丙基阴离子。描述了3和4的进一步反应。

  DOI：

  10.1039/b007825p
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 cesium fluoride 作用下， 生成 perfluoprobicyclopentylidene
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第八部分 全氟环烯烃的合成

  摘要：

  全氟环己烯，-戊烯和-丁烯在氟化铯的存在下与五氟吡啶反应生成全氟环烷基吡啶。这些环烯烃与四氟哒嗪反应时，仅从全氟环己烯中获得二取代和三取代的吡啶，仅从全氟环己烯中分离出全氟环烷基衍生物。氟离子诱导全氟环戊烯和-己烯的二聚化，而全氟环丁烯的三聚体被分离；这些产品的结构已确定。

  DOI：

  10.1039/p19730001710

文献信息

• Fluorinated di-enes
  作者：R.D. Chambers、J.F.S. Vaughan、S.J. Mullins、T. Nakamura、A.J. Roche

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00412-9

  日期：1995.6

  Fluorinated di-enes may be obtained by the defluorination of some oligomers of F-alkenes and -cycloalkenes using tetrakis(dimethylamino)ethene. These di-enes are very susceptible to nucleophilic attack. Nucleophilic epoxidation of (4) gives a new diepoxide which undergoes a novel ring-opening reaction. Di-ene (4) forms cyclopentadienylide derivatives with di-functional carbon nucleophiles and a cyclopentadienylide

  氟化二烯可以通过使用四（二甲基氨基）乙烯对F-烯烃和-环烯烃的一些低聚物进行脱氟而获得。这些二烯非常容易受到亲核攻击。（4）的亲核环氧化产生新的二环氧化物，其经历新的开环反应。二烯（4）与双官能碳亲核试剂形成环戊二烯基化物衍生物，并且在显着的“一锅法”反应中从六氯丁二烯获得了环戊二烯基化物盐（17）。
• A synthesis of novel perfluorodienes
  作者：Mark W. Briscoe、Richard D. Chambers、Steven J. Mullins、Takayuki Nakamura、Frederick G. Drakesmith

  DOI：10.1039/c39900001127

  日期：——

  Oligomers of perfluoroalkenes are converted to dienes in good yields, using sodium amalgam; these dienes are highly susceptible to nucleophilic attack and can be excellent sources of heterocycles.

  使用钠汞齐，将全氟烯烃的低聚物以良好的收率转化为二烯。这些二烯极易受到亲核攻击，并且可能是杂环的极好来源。
• Reactions involving fluoride ion. Part 18. Derivatives of perfluorocycloalkenes
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/p19800000429

  日期：——

  Unlike perfluorocyclobutene, perfluorocyclo-pentene and -hexene do not form oligomers with pyridine. A range of oligomers is obtained from mixtures of perfluorocycloalkenes in reactions initiated by caesium fluoride. Products are also obtained from perfluorocycloalkenes with perfluoropropene and between perfluorocyclobutene and perfluorobut-2-ene. A variation is observed in the balance between exo-

  与全氟环丁烯不同，全氟环戊烯和-己烯不与吡啶形成低聚物。在氟化铯引发的反应中，从全氟环烯烃的混合物中可以获得一系列低聚物。还从全氟环烯烃与全氟丙烯以及全氟环丁烯和全氟丁-2-烯之间获得产物。在全氟环烯烃低聚物的外-和内-异构体之间的平衡中观察到变化。结论是构象相互作用主导着平衡的位置，除了四元环外，在四元环中角应变也很重要。
• Preparation of perfluoro-(1,2-dialkylcyclopentenes) and their photochemical isomerisation to perfluoro(1-alkenyl-1-alkylcyclopropanes)
  作者：Janet V. Drayton (née Worthington)、William T. Flowers、Robert N. Haszeldine、Thomas A. Parry

  DOI：10.1039/c39760000490

  日期：——

  Perfluoro-(1,2-dialkylcyclopentenes), conveniently prepared by the co-oligomerisation of a perfluoroalkene and perfluorocyclopentene, and photolysed in the liquid phase, undergo a 1,3-allylic shift to give the isomeric perfluoro-(1-alkenyl-1-alkylcyclopropanes) in high yield.

  通过全氟烯烃和全氟环戊烯的共聚反应方便地制备并在液相中进行光裂解的全氟-（1,2-二烷基环戊烯）经历1,3烯丙基转移，得到全氟-（1-链烯基-1）的异构体-烷基环丙烷）。
• Charge-transfer salts containing cyclic perfluorinated anions
  作者：Mark W. Briscoea、Richard D. Chambers、William Clegg、Vernon C. Gibsona、Steven J. Mullins、Julian F.S. Vaughan

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03335-1

  日期：1996.1

  (1a) and -butenyl (2a) react with decamethylferrocene (3), to give charge-transfer salts 4 and 5, respectively; perfluorohexakis(trifluoromethyl)cyclo-pentadiene (6) forms a salt (8) containing the C5(CF3)5 anion. Crystal structures of the salts 4 and 5 have been determined; both contain centrosymmetric trans-diene radical anions.

  全氟双环戊烯基（1a）和-丁烯基（2a）与十甲基二茂铁（3 ）反应，分别得到电荷转移盐4和5；全氟六（三氟甲基）环戊二烯（6）形成含有C 5（CF 3）5阴离子的盐（8）。已经确定了盐4和5的晶体结构。两者都含有中心对称的反式-二烯自由基阴离子。