(2S)-2-[benzyl-(4-fluorobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid | 666714-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[benzyl-(4-fluorobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 666714-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₃
• 分子量: 329.371
• InChiKey: OSGQNFOUBKJURK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl-(4-fluorobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成方法，这是阿托伐他汀合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成，这是合成有效HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。合成是基于中离子型蒙口酮（1,3-恶唑鎓5-油酸酯）与N1,3-二苯基-2-丙炔酰胺的1,3-偶极环加成反应生成N-苄基吡咯和使用钠进行N-脱苄基作用在液氨中作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.019
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S)-2-[benzyl-(4-fluorobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成方法，这是阿托伐他汀合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成，这是合成有效HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。合成是基于中离子型蒙口酮（1,3-恶唑鎓5-油酸酯）与N1,3-二苯基-2-丙炔酰胺的1,3-偶极环加成反应生成N-苄基吡咯和使用钠进行N-脱苄基作用在液氨中作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.019

文献信息

• An efficient synthesis of N3,4-diphenyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-1H-3-pyrrolecarboxamide, a key intermediate for atorvastatin synthesis
  作者：Pramod.S Pandey、T Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.019

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of N3,4-diphenyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-1H-3-pyrrolecarboxamide, a key intermediate for the synthesis of an effective HMG-CoA reductase inhibitor atorvastatin, is described. The synthesis is based on the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of mesoionic munchnone (1,3-oxazolium-5-olate) with N1,3-diphenyl-2-propynamide leading to N-benzyl pyrrole, and N-debenzylation using

  描述了N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成，这是合成有效HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。合成是基于中离子型蒙口酮（1,3-恶唑鎓5-油酸酯）与N1,3-二苯基-2-丙炔酰胺的1,3-偶极环加成反应生成N-苄基吡咯和使用钠进行N-脱苄基作用在液氨中作为关键步骤。