9-ethyl-1,4-dimethoxytriptycene | 67446-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-ethyl-1,4-dimethoxytriptycene
• 英文别名: 9-Ethyl-1,4-dimethoxytriptycen
• CAS: 67446-56-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: JTUZRXYKTVBPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙蒽 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-ethyl-1,4-dimethoxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  CH₃···O Hydrogen Bond. Implications of Its Presence from the Substituent Effects on the Populations of Rotamers in 4-Substituted 9-Ethyl-1-methoxytriptycenes and 9-(Substituted Phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes

  摘要：

  在系列的4-取代9-乙基-1-甲氧基三闭环化合物中，随着1-甲氧基氧原子的电子密度降低，sc构象的比例增加。这一趋势被解释为立体排斥作用，随着氧原子上电子密度的增加而增强。相反，在9-(取代苯氧基甲基)-1,4-二甲基三闭环化合物系列中，芳氧氧原子的高电子密度有利于sc形式。后者系列中，sc形式相对于ap形式的稳定性提高归因于CH3···O氢键的存在，因为其他因素如库仑相互作用、范德华排斥和范德华吸引力可以被排除为主要的稳定因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1781

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Study of Exchanging Systems. XI.¹³C NMR Spectra of 9-Ethyltriptycene Derivatives and the Restricted Rotation of the Ethyl Group
  作者：Hiroshi Nakanishi、Osamu Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.1777

  日期：1978.6

  9-ethyl-1,4-dimethyltriptycene were prepared. The 13C NMR spectra of these compounds were measured at low temperatures in order to obtain information about the restricted rotation of the ethyl group. It was found that the former two compounds have the meso isomer as well as the dl isomer. Different chemical shifts of the methylene carbons in the ethyl group, C(2) and C(3) of the benzene A ring, and some quaternary

  制备了 9-乙基-1,4-二甲氧基三苯、1,5-二氯-9-乙基三苯和 9-乙基-1,4-二甲基三苯。这些化合物的 13C NMR 光谱在低温下测量，以获得关于乙基旋转受限的信息。发现前两种化合物具有内消旋异构体和dl异构体。乙基中的亚甲基碳、苯 A 环的 C(2) 和 C(3) 以及 9-乙基-1,4-二甲氧基三苯环的两种异构体中的一些季碳的不同化学位移表明 120° C围绕乙基中Csp3-Csp3单键的旋转使苯或双环[2.2.2]辛三烯骨架变形。对该化合物的温度相关 13C NMR 谱进行了完整的线形分析，并确定了乙基旋转的热力学静态参数和活化参数。简要讨论了烷基的旋转势垒与其体积之间的相关性。