2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propanol | 119089-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propanol
• 英文别名: 6H-Purin-6-one, 2-aMino-1,9-dihydro-9-[[1-(hydroxyMethyl)-2-(phenylMethoxy)ethoxy]Methyl]-；2-amino-9-[(1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl)oxymethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 119089-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₄
• 分子量: 345.358
• InChiKey: ONTNBCKQGVXWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propanol 、 CBZ-L-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到2-((2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy)-3-benzyloxy-1-propanyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-9-((2-PHENYL-1,3-DIOXAN-5-YLOXY)METHYL)-1H-PURIN-6(9H)-ONE COMPOUND USEFUL IN THE PREPARATION OF VALGANCICLOVIR
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE 2-AMINO-9-((2-PHÉNYL-1,3-DIOXAN- 5-YLOXY)-MÉTHYL)-1H-PURIN-6(9H)-ONE UTILE DANS LA PRÉPARATION DU VALGANCICLOVIR

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工业可行的制备2-氨基-9-((2-苯基-1,3-二氧杂环-5-氧基)甲基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮，式（I）的方法，该方法是制备Valganciclovir及其药学上可接受的盐的有用中间体，涉及在该过程中使用所述新中间体化合物以获得Valganciclovir。

  公开号：

  WO2012163373A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-monobenzyl-ganciclovir 以94的产率得到2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  2- (2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3- propanediol

  摘要：

  来自2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇的L-单甲基丙氨酸酯及其药学上可接受的盐，具有改善吸收的抗病毒剂价值。

  公开号：

  US06083953A1

文献信息

• Achiral amino acid acyl esters of ganciclovir and its derivatives
  申请人：Syntex (USA) Inc.

  公开号：US05543414A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  Compounds of the Formula I ##STR1## wherein X is hydrogen, chloro, amino or hydroxy; R.sup.1 is an achiral amino acid acyl residue with a tertiary .alpha.-carbon atom. Preferred achiral amino acid acyl residues have the formula ##STR2## wherein each R.sup.2 is alkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 5 carbon atoms, or benzyl; or the two R.sup.2 groups link together to form a polymethylene group with 3 to 9 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof are antiviral agents with improved absorption. Intermediates for the preparation of the compounds of Formula I are also described.

  化合物I的公式为##STR1## 其中X为氢，氯，氨基或羟基；R.sup.1是具有三级α-碳原子的非手性氨基酸酰基残基。首选的非手性氨基酸酰基残基的公式为##STR2## 其中每个R.sup.2是1至6个碳原子的烷基，3至5个碳原子的环烷基或苄基；或两个R.sup.2基团连接在一起形成具有3至9个碳原子的聚亚甲基基团，以及其药学上可接受的盐是具有改善吸收的抗病毒剂。还描述了制备化合物I的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE LA PURINE
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997027198A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) Process and novel intermediates for preparing the L-monovaline ester of 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol and its pharmaceutically acceptable salts. The present process and intermediates provide for reduced impurities in the mono-valine ester end-product, also eliminating the costly and time consuming purification step and allowing the use of starting materials of lower purity, which, in turn, reduces overall production costs. These products are of value as antiviral agents with improved absorption.(FR) L'invention concerne un procédé et de nouveaux intermédiaires pour préparer l'ester L-monovaline de 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)méthoxy-1,3-propanediol et ses sels pharmaceutiquement acceptables. Le présent procédé et les intermédiaires permettent de réduire les impuretés dans le produit final d'ester mono-valine, et suppriment l'étape de purification onéreuse et longue. Par ailleurs, ils permettent d'utiliser des produits de départ d'une pureté inférieure ce qui réduit les coûts de production globaux. Ces produits sont très utiles comme agents antiviraux et présentent une absorption améliorée.

  (中) 用于制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇L-单缬氨酯及其药用可接受盐的过程和新中间体。该过程和中间体可提供单缬氨酯酯末产品中减少杂质，并消除昂贵和耗时的纯化步骤，允许使用低纯度的起始材料，从而降低总生产成本。这些产品作为具有改善吸收的抗病毒剂具有价值。(法) 用于制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇L-单缬氨酯及其药用可接受盐的过程和新中间体。该过程和中间体可提供单缬氨酯酯末产品中减少杂质，并消除昂贵和耗时的纯化步骤，允许使用低纯度的起始材料，从而降低总生产成本。这些产品作为具有改善吸收的抗病毒剂具有价值。
• 2- (2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3- propanediol
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US06083953A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  The L-monovaline ester derived from 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol and its pharmaceutically acceptable salts are of value as antiviral agents with improved absorption.

  来自2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇的L-单甲基丙氨酸酯及其药学上可接受的盐，具有改善吸收的抗病毒剂价值。
• 2- (2-amino-1, 6-dihydro-6 -oxo-purin-9 -yl) methoxy-1, 3 -propanediol derivative
  申请人：——

  公开号：US20020042424A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The L-monovaline ester derived from 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol and its pharmaceutically acceptable salts are of value as antiviral agents with improved absorption.

  从2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇中获得的L-单甘氨酸酯及其药学上可接受的盐，对于具有改善吸收的抗病毒药物具有价值。
• 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol derivative
  申请人：——

  公开号：US20040102462A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The L-monovaline ester derived from 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol and its pharmaceutically acceptable salts are of value as antiviral agents with improved absorption.

  来源于2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇的L-单缬氨酸酯及其药学上可接受的盐，作为抗病毒药物具有改善吸收的价值。