3-[[(1R)-4-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one | 316173-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[[(1R)-4-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 316173-78-1
• 化学式: C₂₅H₂₈ClN₃O₂S
• 分子量: 470.035
• InChiKey: ZBYIACNIPOKHFE-JJKBQAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1R)-4-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one 在 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[[(1R)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-氨基喹唑啉-4（3 H）-酮与环状二烯的碳氢键插入反应：立体化学和机理

  摘要：

  2-取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones（QNHOAc）与环己-1,3-二烯或环己-1,4-二烯（2当量）的反应除了稳定的叠氮化产物外，还可以稳定通过将[QN̈：]插入双烯丙基CH键中而正式产生的二氢芳族副产物。发生类似的插入9,10-二氢蒽或v吨（1.5-2当量）的亚甲基CH键的过程。使用3- acetoxyamino -2 - [（小号）-2,2-二甲基-1-羟基丙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮2（Q 1在钛的存在下NHOAc）（IV）吨-丁氧基，完全非对映选择性地插入环己-1,3-二烯中，并且在环己二烯基环碳上的构型与反应中共同生成的主要氮丙啶非对映异构体的6位上的构型相关。提出了一种机制，该机制涉及通过QNHOAc一致地插入二烯的CH键中，二烯的两个双键均与Q基团处于过渡态时发生内重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01246-7
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxyamino-2-[(S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4(3H)-one 在 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[[(1R)-4-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones对二烯烃的非对映选择性叠氮：竞争性形成环己二烯插入产物

  摘要：

  在叔丁醇钛（IV）存在下，将3-戊氧基氨基-2-[[（S）-1-羟基-2,2-二甲基丙基]喹唑啉-4（3 H）-one 1）环戊二烯和环庚二烯氮杂环化高度非对映选择性的相应乙烯基氮丙啶：环己-1,3-二烯的相应叠氮化产物的非对映选择性较小，并且伴随有从形式上插入烯丙基CH键的副产物9，这是以前观察不到的3-型反应类型乙酰氧基氨基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01328-9

文献信息

• Diastereoselective aziridination of cyclic dienes with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: competitive formation of insertion products from cyclohexadienes
  作者：Robert S Atkinson、Christopher K Meades

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01328-9

  日期：2000.9

  highly diastereoselectively: the corresponding aziridination product of cyclohexa-1,3-diene is formed less diastereoselectively and is accompanied by a by-product 9 from formal insertion into an allylic CH bond, a previously unobserved reaction type for 3-acetoxyaminoquinazolinones.

  在叔丁醇钛（IV）存在下，将3-戊氧基氨基-2-[[（S）-1-羟基-2,2-二甲基丙基]喹唑啉-4（3 H）-one 1）环戊二烯和环庚二烯氮杂环化高度非对映选择性的相应乙烯基氮丙啶：环己-1,3-二烯的相应叠氮化产物的非对映选择性较小，并且伴随有从形式上插入烯丙基CH键的副产物9，这是以前观察不到的3-型反应类型乙酰氧基氨基喹唑啉酮。
• Carbon–hydrogen bond insertion reactions of 3-acetoxy-aminoquinazolin-4(3H)-ones with cyclic dienes: stereochemistry and mechanism
  作者：Robert S Atkinson、Christopher K Meades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01246-7

  日期：2002.2

  cyclohexadienyl ring carbon has been correlated with that at the 6-position of the major aziridine diastereoisomer co-produced in the reaction. A mechanism involving concerted insertion into the C–H bond of the diene by QNHOAc is proposed with endo-overlap of both double bonds of the diene with the Q group in the transition state.

  2-取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones（QNHOAc）与环己-1,3-二烯或环己-1,4-二烯（2当量）的反应除了稳定的叠氮化产物外，还可以稳定通过将[QN̈：]插入双烯丙基CH键中而正式产生的二氢芳族副产物。发生类似的插入9,10-二氢蒽或v吨（1.5-2当量）的亚甲基CH键的过程。使用3- acetoxyamino -2 - [（小号）-2,2-二甲基-1-羟基丙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮2（Q 1在钛的存在下NHOAc）（IV）吨-丁氧基，完全非对映选择性地插入环己-1,3-二烯中，并且在环己二烯基环碳上的构型与反应中共同生成的主要氮丙啶非对映异构体的6位上的构型相关。提出了一种机制，该机制涉及通过QNHOAc一致地插入二烯的CH键中，二烯的两个双键均与Q基团处于过渡态时发生内重叠。