1,5,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranose | 119812-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3R,5R)-5-acetyloxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 119812-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₉
• 分子量: 419.388
• InChiKey: ZZRQMCFIAZSJQY-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-arabino-hexofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexafuranosyl)-5-methylaminouracil
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗病毒活性的 3'-Amino-2',3'-dideoxy-hexofuranose 核苷的合成

  摘要：

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240205
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-[(2S,3S,5R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以12%的产率得到1,5,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗病毒活性的 3'-Amino-2',3'-dideoxy-hexofuranose 核苷的合成

  摘要：

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240205

文献信息

• LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B.;JENSEN, LARS V.;, NIELSEN CARSTEN M., ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 83-89
  作者：LAU, JESPER、PEDERSEN, ERIK B.、JENSEN, LARS V.、, NIELSEN CARSTEN M.

  DOI：——

  日期：——