1-Cyclohexyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)-1-propene | 146013-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)-1-propene
• CAS: 146013-55-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: DZJVQBUMHCZDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)-1-propene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到2-(Cyclohexylmethylene)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过向醛，酮和亚胺中添加2-（溴锌甲基）-2-链烯基醚或2-（氯镁金属甲基）-2-链烯基醚，然后通过pd（0）催化环化，生成3-亚甲基四氢呋喃和3-亚甲基吡咯烷

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92280-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-propanone 、 cyclohexyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-Cyclohexyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过向醛，酮和亚胺中添加2-（溴锌甲基）-2-链烯基醚或2-（氯镁金属甲基）-2-链烯基醚，然后通过pd（0）催化环化，生成3-亚甲基四氢呋喃和3-亚甲基吡咯烷

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92280-x