7-N,N-dimethylamino-4-methylflavylium perchlorate | 1072902-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-N,N-dimethylamino-4-methylflavylium perchlorate
• 英文别名: dimethylaminoflavonoid
• CAS: 1072902-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₈NO*ClO₄
• 分子量: 363.798
• InChiKey: YVEKVXIOTZYOSV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-N,N-dimethylamino-4-methylflavylium perchlorate 、 N-[(3-(苯胺基亚甲基)-2-氯-1-环己烯-1-基)亚甲基]苯胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到4-((E)-2-((E)-2-chloro-3-(2-((E)-7-(dimethylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-7-(dimethylamino)-2-phenylchromenylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  黄酮聚次甲基荧光团用于近波和短波红外成像

  摘要：

  电磁光谱的近红外和短波红外（SWIR）区域中的明亮荧光团对于体内光学成像至关重要。在这项工作中，我们利用7-二甲基氨基黄酮杂环化合物构建了一组新型的红移聚次甲基染料，其发射波长为680至1045 nm。光物理特征表明，1-和3-次甲基染料显示出更高的光稳定性，而5和7-次甲基染料在其各自的光谱区域显示出异常的亮度。7-蛋氨酸的胶束制剂促进了小鼠的SWIR成像。本报告介绍了为SWIR体内成像设计和合成的第一种聚次甲基染料。

  DOI：

  10.1002/anie.201706974
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯乙酮 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-N,N-dimethylamino-4-methylflavylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  探索基于 Flavylium 的短波红外发射器：极性部分衍生的染料的设计、合成和光学表征

  摘要：

  短波红外（SWIR，1000-1700 nm）区域的成像在生物医学应用中越来越受到关注，从而导致对在这些波长下发射的荧光团的深入研究。用于生物介质的短波红外发射器的开发主要受到结构相当大的亲脂性的阻碍，这是由于将发射转移到该区域所需的高度共轭的支架，这限制了它们的水溶性。在这项工作中，我们通过在 flavylium 支架上添加亲水部分来调制一种已知的短波红外发射体，称为 ，并开发了一系列新的衍生物，事实证明它确实比母体化合物极性更强，但仍然不能自由水化可溶。这些衍生物的光学表征使我们能够选择一种与 相比具有改进发射性能的新化合物。将两种化合物封装在胶束中产生了水溶性短波红外发射器，胶束的发射率是胶束的两倍。通过在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 溶液中激发探针在各自的吸收最大值，胶束的 SWIR 发射范围也优于同一区域中 FDA 批准的参考花青的吲哚菁绿 (ICG) 的尾部发射。配备激光器的光学

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107462

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020118116A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure provides NIR- and SWIR-active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, and photodynamic therapy.

  本公开提供了具有改进性能的近红外和短波红外活性小分子聚甲啉染料，用于光学成像、光热疗法和光动力疗法。
• 一类黄菁近红外二区染料、制备方法及荧光成像应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111303111B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明提供了一类黄菁近红外二区染料、制备方法及荧光成像应用。所述近红外二区染料具有式Ⅰ所示结构。经测试表明，本发明所提供的近红外二区染料具有明显的近红外二区荧光发射，能够实现对半胱氨酸等重要生物标志物的特异性检测，并且可用于原位成像。
• “Dual‐Key‐and‐Lock” NIR‐II NSCyanines Enable High‐Contrast Activatable Phototheranostics in Extrahepatic Diseases
  作者：Yang Tian、Zhaoming Chen、Senyao Liu、Fapu Wu、Wenwen Cao、Dai‐Wen Pang、Hu Xiong

  DOI：10.1002/anie.202309768

  日期：2023.9.18

  Conventional cyanine dyes with a symmetric structure are “always‐on”, which can easily accumulate in the liver and display high liver background fluorescence, inevitably interfering the accurate diagnosis and therapy in extrahepatic diseases. We herein report a platform of NIR‐II non‐symmetric cyanine (NSCyanine) dyes by harnessing a non‐symmetric strategy, which are extremely sensitive to pH/viscosity and can be activated via a “dual‐key‐and‐lock” strategy. These NSCyanine dyes with a low pKa (<4.0) only show weak fluorescence at lysosome pH (key1), however, the fluorescence can be completely switched on and significantly enhanced by intracellular viscosity (key2) in disease tissues, exhibiting high target‐to‐liver ratios up to 19.5/1. Notably, high‐contrast phototheranostics in extrahepatic diseases are achieved, including intestinal metastasis‐imaging, acute gastritis‐imaging, bacteria infected wound healing, and tumor ablation via targeted combined photothermal therapy and chemotherapy.

  摘要 具有对称结构的传统氰基染料是 "常开型 "的，容易在肝脏中蓄积并显示较高的肝背景荧光，不可避免地干扰肝外疾病的准确诊断和治疗。我们在此报告了一种利用非对称策略的近红外-II 非对称氰基（NSCyanine）染料平台，这种染料对 pH 值/粘度极为敏感，可通过 "双键锁定 "策略激活。这些低 pKa（4.0）的 NSCyanine 染料只在溶酶体 pH 值（key1）下显示微弱的荧光，但在疾病组织中，荧光可以完全开启，并因细胞内粘度（key2）而显著增强，显示出高达 19.5/1 的靶肝比。值得注意的是，在肝外疾病中实现了高对比度光热疗法，包括肠道转移成像、急性胃炎成像、细菌感染伤口愈合，以及通过联合光热疗法和化疗靶向消融肿瘤。
• 一氧化氮激活型近红外荧光-光声化合物及其制法与应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN117659031A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本申请公开了一种一氧化氮激活型近红外荧光‑光声化合物及其制法与应用。所述荧光‑光声化合物具有下式所示结构：#imgabs0#其中R包括含有氧杂蒽或吲哚结构等的基团。较之现有技术，本申请提供的所述荧光‑光声化合物具有更长的激发/发射波长，不仅对一氧化氮具有高度的特异性响应，还可以更深的穿透组织，并有效避免生物成像过程中生物荧光的干扰，可用于进行近红外荧光成像、光声成像，实现对活体水平一氧化氮浓度变化的实时监测。
• Synthesis and Characterization of Coumarin-Based Spiropyran Photochromic Colorants
  作者：Jhih-Rong Chen、Jen-Bing Wong、Pei-Yu Kuo、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/ol8018902

  日期：2008.11.6

  Two coumarin-based spiropyran derivatives were synthesized and characterized in two steps to explore their photochromic properties. Both prepared compounds are sensitive to UV light and change colors upon irradiation. The resulting photogenerated zwitterions revert to the original compounds while being heated. A new family of organic photochromic colorants is introduced.