16β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione | 124530-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: [(1S,2S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-5-chloro-1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,9,9b,10,11-octahydroindeno[4,5-h]isochromen-2-yl] acetate
• CAS: 124530-54-7
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₆
• 分子量: 422.906
• InChiKey: GXROPZTXCGDVLX-RRYYKDQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 17-acetoxy-6-chloro-16β-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. II. Oxygenated 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氧氯马地酮乙酸酯（17-乙酸氧基-6-氯-2-氧孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的氧化衍生物在C11、C15和C16位点被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，15β-羟基化合物在阉割雄性大鼠中具有很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.870
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-oxapregna-4,6,16-triene-3,20-dione 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 16β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. II. Oxygenated 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氧氯马地酮乙酸酯（17-乙酸氧基-6-氯-2-氧孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的氧化衍生物在C11、C15和C16位点被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，15β-羟基化合物在阉割雄性大鼠中具有很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.870