2,4-distyryldeuteroporphyrin IX dimethyl ester | 124443-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,4-distyryldeuteroporphyrin IX dimethyl ester
• CAS: 124443-84-1
• 化学式: C₄₈H₄₆N₄O₄
• 分子量: 742.918
• InChiKey: VOZFNWHHNBNAQE-RVOUNXKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deuteroporphyrin IX dimethyl ester 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,4-distyryldeuteroporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然四吡咯的新型 Heck 型偶联反应——二乙烯基苯和三乙烯基苯桥连的卟啉低聚物的合成

  摘要：

  使用钯 (0) 催化的偶联反应，我们能够合成由二乙烯基苯和三乙烯基苯连接的单、二和三聚卟啉。在相转移条件下，用在 DMF 中的乙酸钯 (II) 进行反应。这些偶联条件在卟啉化学领域是新的，并且被证明是合成 C-C 连接的低聚卟啉的有用工具，因为这些化合物可以通过简单的一锅反应以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1193::aid-ejoc1193>3.0.co;2-k

文献信息

• New Heck-Type Reaction Applied to the Synthesis of Protoporphyrin-IX Derivatives
  作者：M. Castella、F. Calahorra、D. Sainz、D. Velasco

  DOI：10.1021/ol000370s

  日期：2001.2.1

  [reaction: se text] A new Heck-type reaction under catalysis by Pd for obtaining polysubstituted arylvinylydene derivatives of porphyrin systems is reported. The coupling between the Zn(II)-protoporphyrin-IX dimethylester Zn-2 and several bromo-aryl and iodo-aryl compounds in the presence of a new Pd catalyst has been studied. This coupling reaction, although providing moderate regioselectivity, gives

  [反应：正文]报道了一种新的Pd催化下的Heck型反应，用于获得卟啉体系的多取代芳基乙烯基衍生物。研究了在新的Pd催化剂存在下Zn（II）-原卟啉-IX二甲基酯Zn-2与几种溴代芳基和碘代芳基化合物之间的偶联。该偶合反应尽管提供适度的区域选择性，但给出了定量转化。
• Syntheses of novel substituted porphyrins by the mercuration and palladium/olefin methodology
  作者：Ian K. Morris、Kevin M. Snow、Norman W. Smith、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo00291a024

  日期：1990.2