methyl 2[((1,5-bisbenzyloxynaphthalene-2-carboxyl)amino)]-3-hydroxybenzoate | 1289647-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2[((1,5-bisbenzyloxynaphthalene-2-carboxyl)amino)]-3-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2-[(1,5-bis-benzyloxy-naphthalene-2-carboxyl-amino)]-3-hydroxy-benzoic acid methyl ester；Methyl 2-[[1,5-bis(phenylmethoxy)naphthalene-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybenzoate；methyl 2-[[1,5-bis(phenylmethoxy)naphthalene-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybenzoate
• CAS: 1289647-70-6
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₆
• 分子量: 533.58
• InChiKey: LWJFGUMZJOKFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2[((1,5-bisbenzyloxynaphthalene-2-carboxyl)amino)]-3-hydroxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到methyl 2'-(5-benzyloxy-1-hydroxynaphthlen-2-yl)benzoxazole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC BENZOXAZOLE COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES DE BENZOXAZOLE À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2011047390A3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 2[((1,5-bisbenzyloxynaphthalene-2-carboxyl)amino)]-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC BENZOXAZOLE COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES DE BENZOXAZOLE À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2011047390A3

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC BENZOXAZOLE COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES DE BENZOXAZOLE À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2011047390A3

  公开（公告）日：2011-10-20
• UK-1 and structural analogs are potent inhibitors of hepatitis C virus replication
  作者：Dawn N. Ward、Daniel C. Talley、Mrinalini Tavag、Samrawit Menji、Paul Schaughency、Andrea Baier、Paul J. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.012

  日期：2014.1

  The bacterial natural product UK-1 and several structural analogs inhibit replication of the hepatitis C virus in the replicon assay, with IC50 values as low as 0.50 mu M. The NS3 helicase has been identified as a possible target of inhibition for several of these compounds, while the remaining inhibitors act via an undetermined mechanism. Gel shift assays suggest that helicase inhibition is a direct result of inhibitor-enzyme binding as opposed to direct RNA binding, and the ATPase activity of NS3 is not affected. The syntheses and biological results are presented herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.