(E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole | 94670-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole
• 英文别名: (E)-5-bromo-6-styrylbenzo[d][1,3]dioxole；5-bromo-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 94670-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FVMNCMPDMCCBOE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole 在 1,1-二溴乙烷 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-phenyl-2-(2'-bromo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034

文献信息

• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• OLSEN, R. J.;PRUETT, S. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5457-5460
  作者：OLSEN, R. J.、PRUETT, S. R.

  DOI：——

  日期：——