9-demethyl-9-hydroxy-7-methoxynogarene | 118512-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9-demethyl-9-hydroxy-7-methoxynogarene
• 英文别名: 9-hydroxy-7-methoxy-9-demethylnogarene
• CAS: 118512-34-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₁₀
• 分子量: 523.496
• InChiKey: BWAXOLDBPZFDHB-UHJJGBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-tert-butoxycarbonyl-3,5-dihydroxybenzene-1-acetate 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.16h， 生成 9-demethyl-9-hydroxy-7-methoxynogarene
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[4] 1,2合成和Nogalamycin同源物的抗肿瘤活性

  摘要：

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81434-4

文献信息

• Syntheses and Cytotoxicity of Various 7-Methoxynogarene Derivatives
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1988.653

  日期：1988.4.5

  The title compounds were prepared employing the regioselective cycloaddition of the (+)-naphthoquinone derivative, the CDEF-ring system of nogalamycin, with various homophthalic anhydrides. Among the 7-methoxylnogarene derivatives obtained, 7-methoxy- and 9-hydroxy-7-methoxy-9-demethylnogarene and their 2′,4′-diacetates were found to show prominent in vitro cytotoxicity against P388 murine leukemia.

  标题化合物的制备采用了(+)-萘醌衍生物（诺加霉素的 CDEF 环系统）与各种均苯二甲酸酐的区域选择性环加成法。在获得的 7-甲氧基诺加霉素衍生物中，发现 7-甲氧基和 9-羟基-7-甲氧基-9-去甲基诺加霉素及其 2′,4′-二乙酸酯对 P388 小鼠白血病具有显著的体外细胞毒性。