N-(1-naphthoyl)methylphthalimide | 102160-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-naphthoyl)methylphthalimide
• 英文别名: N-(2-[1]naphthyl-2-oxo-ethyl)-phthalimide；N-(2-[1]Naphthyl-2-oxo-aethyl)-phthalimid；2-(2-Naphthalen-1-yl-2-oxoethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 102160-07-6
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: DPGDWCTXVMNDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-172 °C
• 沸点：
  531.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)methylphthalimide 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-2-[1]naphthyl-ethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Some Attempts to Prepare Derivatives of Benz[f]isoquinoline and a Synthesis of Benz[h]isoquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01112a018
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺盐酸盐 在 ketoreductase-P₁-H₀₇ 、 氧气 、 三乙胺 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(1-naphthoyl)methylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。
• Highly enantioselective asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones
  作者：Zhou Xu、Yong Li、Jing Liu、Nan Wu、Ke Li、Songlei Zhu、Rongli Zhang、Yi Liu

  DOI：10.1039/c5ob00568j

  日期：——

  A mild catalyst system for the synthesis of chiral amino alcohols via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones has been developed by using a chiral Ru-TsDPEN complex as the catalyst in DMF/MeOH at 40 °C. The reaction exhibits high reaction activity and excellent enantioselectivity where up to 96% yield and 99% ee of the product were obtained.

  通过在40°C下使用手性Ru-TsDPEN络合物作为催化剂在DMF / MeOH中开发了一种通过α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称转移氢化（ATH）合成手性氨基醇的温和催化剂体系。该反应表现出高的反应活性和优异的对映选择性，其中获得了高达96％的收率和99％ee的产物。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketones and 1,3-Diaryl Diketones Using 4,4‘-Substituted BINAPs
  作者：Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ol0474812

  日期：2005.2.1

  A family of tunable precatalysts [NH2Et2][Ru(4,4'-BINAP)Cl}(2)(mu-Cl)(3)] was synthesized and used for highly enantioselective hydrogenation of phthalimide-protected amino ketones and 1,3-diaryldiketones. The bulky groups on the 4,4'-positions of BINAP were believed to be responsible for the enhancement of enantioselectivity (and diasteroselectivity) in these reactions.
• US8883050B2
  申请人：——

  公开号：US8883050B2

  公开（公告）日：2014-11-11