3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine | 62033-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine
• 英文别名: N-propyl-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-piperidine hydrobromide；hydron;4-(1-propylpiperidin-3-yl)benzene-1,2-diol;bromide
• CAS: 62033-50-5
• 化学式: BrH*C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 316.238
• InChiKey: MGQCEDFCXUPVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine 、 sodium acetate 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以to obtain 3.3 g of N-propyl-3-(3',4'-diacetoxyphenyl)-piperidine的产率得到N-propyl-3-(3',4'-diacetoxyphenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-(3',4'-Disubstituted) phenyl piperidines

  摘要：

  式子为 ##STR1## 的新型苯基哌啶衍生物，其中X选自由2到6个碳原子的脂肪族羧酸的酰基和氢原子的群组，R选自由1到5个碳原子的烷基、2到5个碳原子的烯基和1到3个烷基碳原子的苯基烷基的群组，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸加合物，具有多巴胺能作用，其中某些化合物具有降压作用。

  公开号：

  US04072685A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021

文献信息

• In-vitro and in-vivo metabolism of the presynaptic dopamine agonist 3-PPP to a catecholic analogue in rats
  作者：Hans Rollema、Dora Mastebroek、Håkan Wikströum、Alan S Horn

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1985.tb05073.x

  日期：2011.4.12

  The dopamine agonist 3-PPP and its enantiomers are hydroxylated in-vitro by rat liver microsomes to the catecholamine 3-(3,4-dihydroxyphenyl)- N-n-propylpiperidine (4-OH-3-PPP) with Km and Vmax values of about 1 μM and 2 nmol (mg protein)−1 min−1 respectively. As the catecholamine formed appears to be a good substrate for catechol- O-methyltransferase, in-vivo catecholamine formation in rats from 3-PPP was only detectable after inhibition of COMT by tropolone. The resulting brain levels of 4-OH-3-PPP, as measured by HPLC with electrochemical detection 45 min after administration, were about 350 pmol g−1 after i.p., and about 100 pmol g−1 after s.c. injection of 45 μmol kg−1 3-PPP, with no significant difference between racemic, (+) or (-) 3-PPP. It was estimated that these catecholamine levels represent about 1–5% or the 3-PPP levels after i.p., and about 0.2-0.5% after s.c. administration of 3-PPP. The relevance of this metabolic conversion of 3-PPP for its pharmacological profile is discussed.

  摘要：多巴胺激动剂3-PPP及其对映体在体外通过大鼠肝微粒体被羟化为儿茶酚胺3-(3,4-二羟基苯基)-N-正丙基哌啶(4-OH-3-PPP)，其Km和Vmax值分别约为1μM和2 nmol(mg蛋白质)−1 min−1。由于形成的儿茶酚胺似乎是儿茶酚-O-甲基转移酶的良好底物，因此在大鼠体内从3-PPP生成儿茶酚胺只有在用托普酮抑制COMT后才能检测到。在给予45 μmol kg−1 3-PPP i.p.或 s.c.注射后45分钟，通过高效液相色谱与电化学检测测量，产生的4-OH-3-PPP在脑中的水平约为i.p.注射后每克约350 pmol，s.c.注射后每克约100 pmol，对映体、(+)或(-) 3-PPP之间没有显著差异。估计这些儿茶酚胺水平在i.p.注射后约占3-PPP水平的1-5%，s.c.注射后约占3-PPP水平的0.2-0.5%。讨论了3-PPP的代谢转化对其药理特性的相关性。
• US4072685A
  申请人：——

  公开号：US4072685A

  公开（公告）日：1978-02-07
• 3-(3',4'-Disubstituted) phenyl piperidines
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04072685A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Novel phenyl piperidines of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen and acyl of an aliphatic carboxylic acid of 2 to 6 carbon atoms and R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms and phenyl alkyl of 1 to 3 alkyl carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having dopaminergic properties and certain of the compounds possess hypotensive properties.

  新型苯基哌啶化合物的化学式如下：##STR1## 其中X从氢和2至6个碳原子的脂肪羧酸酰基中选择，R从1至5个碳原子的烷基、2至5个碳原子的烯基和1至3个烷基碳原子的苯基烷基中选择，并且它们的非毒性、药用可接受的酸盐具有多巴胺能作用，其中某些化合物具有降压作用。
• 3-Phenylpiperidines. Central dopamine-autoreceptor stimulating activity
  作者：Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Domingo Sanchez、Hakan Wikstroem、Per Lindberg、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00144a021

  日期：1981.12

  Thirty compounds related to the selective dopamine-autoreceptor agonist 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine have been synthesized and tested for central dopamine-autoreceptor stimulating activity. The 3-(3-hydroxyphenyl)piperidine moiety seems indispensable for high potency and selectivity. Introduction of an additional hydroxyl group into the 4 position of the aromatic ring gives a compound with

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。