4-氯-2-(4-氯苯基)-喹唑啉 | 59490-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-2-(4-氯苯基)-喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-quinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(4-chlorophenyl)quinazoline
• CAS: 59490-94-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD03426664
• 分子量: 275.137
• InChiKey: HRDLKQWYHGPZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(4-氯苯基)-喹唑啉 在 sodium azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到5-(4-chlorophenyl)tetrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Chloro Derivatives of Quinazolino[4,3-b]quinazolin-5-one and Tetrazolo[5,4-c]quinazoline

  摘要：

  将氯气引入生物多功能杂环环可能会提高它们的药理活性。因此，化合物IIa-IIr和IIIa-IIIf旨在结合杂环核的杀虫特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19921559
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到4-氯-2-(4-氯苯基)-喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下 4(3H)-喹唑啉酮及相关环的快速构建：合成化合物的计算机/体外研究

  摘要：

  由于喹唑啉酮框架的重要性，特别是在药物和药物化学中的重要性，人们致力于建立合成喹唑啉酮衍生物的方便方法。由于我们对这类化合物作为潜在抑制剂分支酸变位酶 (MtbCM) 的兴趣，这是识别抗结核药物的已知目标，我们报告了在超声照射下快速构建 4(3 H )-喹唑啉酮环。目前的声化学方法涉及碘介导的 2-氨基苯甲酰胺或其衍生物与在 DMSO 水溶液中容易获得的醇在超声下发生的反应。一系列4（3 H)-喹唑啉酮衍生物制备，其中取代基如芳基或杂芳基环或烷基或苯乙烯基部分可以存在于产物的C-2位置。还使用这种声化学方法制备了喹唑啉酮的类似物，例如 pteridin-4(3 H )-one 和 pyrido[2,3 - d ]pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物。一般而言，当产物的C-2取代基为芳烃部分时，可获得良好的产物收率，而在其余情况下收率可接受至适中。使用较温和的条件、廉价的碘以及

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134280

文献信息

• Synthesis, docking, and cytotoxic activities of novel 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines
  作者：Nasrin Rahmannejadi、Soghra Khabnadideh、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s00706-018-2270-3

  日期：2018.11

  AbstractA synthesis of functionalized 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines from 4-chloro-2-arylquinazolines (derived from 2-arylquinazolin-4(3H)-one) and 5-chloroaniline derivatives in DMF is described. The interaction of 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines with their biological target, human epithelial growth factor receptor (EGFR), was investigated by molecular docking. Docking results indicated lower binding

  摘要描述了在DMF中由4-氯-2-芳基喹唑啉（衍生自2-芳基喹唑啉-4（3 H）-一）和5-氯苯胺衍生物合成官能化的2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉。通过分子对接研究了2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉与其生物学靶标，人类上皮生长因子受体（EGFR）的相互作用。对接结果表明所有化合物对EGFR活性位点的结合能较低。使用MTT方法评估了十五种2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉对肺腺癌（A549）和卵巢癌（SKOV3）细胞系的细胞毒活性。我们的结果表明，在所测试的化合物中，2-（4-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和N-（2，5-二氯苯基）-2-（4-氯苯基）喹唑啉-4-胺在两种细胞系上均显示出所需的细胞毒性活性。化合物2-（3-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和2-（4-溴苯基）-N-（2,5-二氯苯基）喹唑啉-4-胺显示适当分别对A549和SKOV3细胞系具有细胞毒活性。
• Synthesis and evaluation of new quinazoline-benzimidazole hybrids as potent anti-microbial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Satyaveni Malasala、Md Naiyaz Ahmad、Ravikumar Akunuri、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112996

  日期：2021.2

  evaluated them for their antimicrobial activity against S. aureus ATCC 29213 and M. tuberculosis H37Rv. These studies led to the identification of nine potent antibacterial agents 8a, 8b, 8c, 8d, 8f, 8g, 8h, 8i and 10c with MICs in the range of 4-64 μg/mL. Further, these selected compounds were found to possess potent antibacterial potential against a panel of drug-resistant clinical isolates which

  由于抗生素抗性的迅速提高，传染病已成为对公共卫生的严重威胁。迫切需要开发具有多种化学结构和新颖的作用机制以克服耐药性的新型抗菌剂。近年来，喹唑啉-苯并咪唑杂合体已作为对金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌有活性的新型抗菌剂出现。在当前的研究中，我们设计和合成了15种新的喹唑啉-苯并咪唑杂种，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC 29213和结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性。这些研究导致鉴定出九种有效的抗菌剂8a，8b，图8c，图8d，8f中，8克，8H，8I和10C与在MIC值4-64的范围内μ克/毫升。此外，发现这些选择的化合物对包括耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌在内的一组耐药临床分离株具有有效的抗菌潜力。被发现的选择的化合物是有毒的Vero细胞（CC少50 = 40≥200 μg / mL），并显示出良好的选择性指数。基于所获得的令人鼓舞的结果，这些新的苯并咪唑-2-基喹唑啉衍生物已成
• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-proliferative activity of some novel isatins conjugated with quinazoline/phthalazine hydrazines against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cells as apoptosis-inducing agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Hadia Almahli、Ghada H. Al-Ansary、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Aly、Omnia E. Ismael、Abdullah Al-Dhfyan、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1080/14756366.2017.1279155

  日期：2017.1.1

  developing potent anti-proliferative agents toward TNBC MDA-MB-231 cell line. In particular, compounds 5e and 10g were the most active hybrids against MDA-MB-231 cells (IC50 = 12.35 ± 0.12 and 12.00 ± 0.13 μM), with 2.37- and 2.44-fold increased activity than 5-fluorouracil (5-FU) (IC50 = 29.38 ± 1.24 μM). Compounds 5e and 10g induced the intrinsic apoptotic mitochondrial pathway in MDA-MB-231; evidenced

  由于缺乏明确的分子靶标以及此类疾病的异质性，三阴性乳腺癌（TNBC）患者的治疗具有挑战性。在开发有效的基于伊斯兰蛋白的抗增殖剂的过程中，我们使用了杂交药效团方法来合成三个系列的新型基于伊斯兰蛋白的杂种5a-h，10a-h和13a-c，其主要目标是开发有效的对TNBC MDA-MB-231细胞系的抗增殖剂。特别是，化合物5e和10g是针对MDA-MB-231细胞最具活性的杂种（IC50 = 12.35±0.12和12.00±0.13μM），其活性是5-氟尿嘧啶（5-FU）的2.37和2.44倍（IC50 = 29.38±1.24μM）。化合物5e和10g在MDA-MB-231中诱导内在的凋亡线粒体途径。抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，促凋亡蛋白Bax的表达增强以及活性caspase-9和caspase-3水平上调证明了这一点。此外，10g的膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞百分比显着增加，从3
• Synthesis, Crystal Structure, and Agricultural Antimicrobial Evaluation of Novel Quinazoline Thioether Derivatives Incorporating the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Zhijiang Fan、Jun Shi、Na Luo、Muhan Ding、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04733

  日期：2019.10.23

  A total of 22 quinazoline thioether derivatives incorporating a 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety were designed, synthesized, and evaluated as antimicrobial agents in agriculture. Among these compounds, the chemical structure of compound 6l was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results revealed that some of the compounds possessed noticeable in vitro antibacterial

  总共设计，合成和评估了22个结合有1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的喹唑啉硫醚衍生物，并将其作为农业上的抗菌剂进行了评估。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析进一步证实了化合物6l的化学结构。生物测定结果表明，某些化合物对被测植物病原菌具有显着的体外抗菌活性。例如，化合物6b和6g的抗轴索黄单胞菌pv的EC 50值低至10.0和24.7μg / mL 。红蜘蛛（西飞），分别比市售农用杀菌剂比美噻唑（56.9μg/ mL）好得多。特别地，还发现化合物6b能够抑制病原细菌米氏黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）。米曲霉（白叶枯病）约12倍于对照叶枯唑更有效，在其EC方面50的值（7.2对89.8微克/毫升）。重要的是，在该系列中，活性最高的化合物6b证明是具有最高亲水性和最低分子量的化合物。体内生物测定进一步显示了6b作为控制Xoo的有前途的植物杀菌剂的应用前景。。另外，还在50μg/
• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of <i>N</i>-(4-(2 (6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1<i>H</i>)yl)ethyl)phenyl)quinazolin-4-amine Derivatives: Novel Inhibitors Reversing P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Baomin Liu、Jian Cui、Zheng Li、Xin Deng、Hao Qiang、Jieming Li、Chen Liao、Bo Zhang、Wei Shi、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01787

  日期：2017.4.27

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a principal obstacle for successful cancer chemotherapy. A novel P-gp inhibitor with a quinazoline scaffold, 12k, was considered to be the most promising for in-depth study. 12k possessed high potency (EC50 = 57.9 ± 3.5 nM), low cytotoxicity, and long duration of activity in reversing doxorubicin (DOX) resistance in K562/A02 cells. 12k also

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。