2-fluorobenzylideneaniline | 135663-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzylideneaniline
• 英文别名: (E)-N-(2-fluorobenzylidene)aniline；N-[(2-fluorophenyl)methylene]benzenamine
• CAS: 135663-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: WCDACKTWTUEJGC-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorobenzylideneaniline 、 2-Methoxy-propensaeure-N-isopropylamid 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以43%的产率得到N-isopropyl-2-(2'-fluorophenyl)-quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在氯化铟（III）和微波活化下，从芳胺和2-取代的丙烯酸酯或丙烯酰胺快速合成喹啉-4-羧酸衍生物。反应的范围和局限性。

  摘要：

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。

  DOI：

  10.1039/b509400c
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-fluorobenzylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  带有双（triflyl）甲基的曼尼希型反应的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德酸催化剂的设计。

  摘要：

  [结构：见正文]通过用强布朗斯台德酸性基团取代旋光1,1'-bi（2-萘酚）的羟基，开发了一种新的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德（手性BBA）酸催化剂（1）。如双（三氟甲磺酰基）甲基。在化学计量的非手性质子源的存在下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与由（R）-1催化的醛亚胺的对映选择性曼尼希型反应高产率地得到（S）-β-氨基酯，对映体过量至中度。

  DOI：

  10.1021/ol060939a

文献信息

• A Rapid and Additive-Free Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Aromatic Aldehydes
  作者：Christian Kerner、Sascha-Dominic Straub、Y. Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201600515

  日期：2016.6

  2-[2-(dimethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridine} is highly reactive in catalyzing the reductive amination of aromatic aldehydes through in situ generated imines with 2-propanol as the hydrogen source following a transfer-hydrogenation mechanism. This transformation does not require any activating additives and is applicable to a broad variety of aldehydes.

  钌配合物 [(η6-cymene)Ru(Cl)(dpmpy)]+ dpmpy = 2-[2-(二甲基氨基)pyrimidin-4-yl]pyridine} 在催化芳香醛的还原胺化时具有高活性原位生成亚胺，以 2-丙醇为氢源，遵循转移加氢机制。这种转变不需要任何活化添加剂，适用于多种醛。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。
• Benzylideneaniline derivatives and their radioisotope labeled compounds for binding and imaging of beta-amyloid plaques
  申请人：Jeong Jae Min

  公开号：US20070122341A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Benzylideneaniline derivatives of formula 1 wherein R1-R5 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl and F (at least one of them is F) and each R 6 -R 10 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, OH, OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 and N(CH 3 ) 2 (at least one of them is OH, OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 or N(CH 3 ) 2 ) are disclosed. Benzylideneaniline derivatives according to the present invention have high affinity to β-amyloid plaques. Thus, they can cross the blood-brain-barrier (BBB) and bind to β-amyloid plaques after administration into the body, making them useful for treatment, prevention, or imaging of Alzheimer's disease.

  公开了公式1的苯甲醛苯胺衍生物，其中R1-R5分别选自氢、C1-C4烷基和F（它们中至少有一个是F），每个R6-R10分别选自氢、C1-C4烷基、OH、O 、NH2、NH 和N(CH3)2（它们中至少有一个是OH、O 、NH2、NH 或N( )2）。根据本发明的苯甲醛苯胺衍生物具有高亲和力β-淀粉样斑块。因此，它们可以穿过血脑屏障（BBB），在体内给药后结合β-淀粉样斑块，使其用于治疗、预防或成像阿尔茨海默病。
• Preparation of Tri- and Difluoromethylated Amines from Aldimines Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：G. K. Surya Prakash、Ryo Mogi、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol061357w

  日期：2006.8.1

  Addition of a trifluoromethyl group into aldimines was accomplished using ( trifluoromethyl) trimethylsilane with tetraalkylammonium fluorides as initiators, and the resulting adducts were converted to difluoromethylated imines in the presence of excess fluoride. The imines were reduced to difluoromethylated amines using sodium borohydride.
• US4153722A
  申请人：——

  公开号：US4153722A

  公开（公告）日：1979-05-08