3β-Tetrahydropyranyloxycholest-5-en-1α-ol | 50392-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Tetrahydropyranyloxycholest-5-en-1α-ol
• CAS: 50392-18-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: XBLRUBBRVWSCNX-OZDPMPMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Tetrahydropyranyloxycholest-5-en-1α-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1alpha,3beta)-胆甾-5-烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  维生素DX活性形式的合成1α-羟基维生素D3的合成。

  摘要：

  1α-Hydroxyvitamin D3（20）由胆固醇（1）制备而成，总收率约为 1%。将四氢吡喃基醚 2 加氢硼化，然后进行铬酸氧化和 NaBH4 还原，得到 6β-ol 5。通过对 7 进行溴化，然后用 CaCO3 进行脱氢溴化，得到 3-氧代-1-烯 9，从而引入 C-1 双键（64%）。用碱性 H2O2 氧化 9 得到 1α，2α-环氧化物 10（80%），然后通过连续的 6 个步骤将其转化为 1α-羟基胆固醇 15，收率为 43%。通过 N-溴代丁二酰亚胺的烯丙基溴化反应、亚磷酸三甲酯的脱氢溴化反应和皂化反应，从醋酸酯 16 中得到 5，7-二烯 19，收率为 40%。在苯溶液中对 19 进行紫外线照射，然后进行热异构化反应，可生成 1α- 羟基维生素 D3 (20)（20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3272