2-fluoro-3-trifluoromethylthiophene | 1206485-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-fluoro-3-trifluoromethylthiophene
• 英文别名: 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)thiophene
• CAS: 1206485-32-6
• 化学式: C₅H₂F₄S
• 分子量: 170.13
• InChiKey: XXFLWAVKUAFKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-t-C₄H₉O-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 2-fluoro-3-trifluoromethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  多氟硫杂环丁烷的反应

  摘要：

  氧化4-取代的2,2-双（三氟甲基）thietanes由米氯过氧酸导致在65-86％的产率相应的S-氧化物的选择性形成。4-C 2 H 5 S-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷在温和条件下的氧化导致选择性形成4-C 2 H 5 SO 2 -2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷，在更严格的条件下条件被选择性地转化为反式-4-C 2 H 5 SO 2-2，2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷-1-S-氧化物。4-取代的2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷与活化的铝粉的反应导致高度选择性的扩环过程，从而产生相应的5-氟-4-（三氟甲基）-2,3-二氢-2-烷氧基噻吩58–93％的收率。这些化合物还采用“一锅法”以61-85％的收率制备，从硫，六氟丙烯和相应的乙烯基醚开始，无需分离任何中间体。通过与2- i -C 3 H 7 O-和2- t -C 4 H 9 O- 5-氟-4-（三氟甲基）-2,3-二氢噻吩转化为2-氟-3-三氟甲基噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.011