(9H-fluoren-9-yl)methyl (3-iodopropyl)carbamate | 786704-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-iodopropyl)carbamate
• 英文别名: N-Fmoc-3-iodopropylamine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(3-iodopropyl)carbamate
• CAS: 786704-29-8
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₂
• 分子量: 407.251
• InChiKey: KAGDQFSEASAQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-iodopropyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 3-{1-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propyl]-1H-imidazol-4-yl}-2-(3-trimethylsilanyl-ethylcarboxyamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of a novel histidine derivative to biomolecules and labelling with [99mTc(OH2)3(CO)3]+Electronic supplementary information (ESI) available: complete 1H and 13C NMR spectra of 14, 15, 16 and 19. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405575f/

  摘要：

  新的组氨酸衍生物3-{1-[3-(9H-芴-9-基甲氧基羧酰氨基)-丙基]-1H-咪唑-4-基}-2-(3-三甲基硅基-乙基氨基羧酸)-丙酸甲酯（7）通过将组氨酸尿素衍生物(7S)-5,6,7,8-四氢-7-(甲氧基羧基)-5-氧代咪唑-[1,5-c]-嘧啶（2）与Fmoc保护的3-碘丙胺进行烷基化，然后使用2-三甲基硅基乙醇开环反应制备而成。在使用HNEt2去除Fmoc后，将组氨酸胺衍生物通过酰胺形成与生物素、五肽亮氨酸-脑啡肽以及维生素B12-β-酸偶联，采用TBTU作为耦合试剂。为了使组氨酸能够进行标记，teoc保护基团通过NBu4F（用于生物素偶联物）或TFA（用于脑啡肽和B12偶联物）去除。将10−4 M浓度的生物偶联物与[99mTc(H2O)3(CO)3]+在50 °C下反应30分钟，在每个情况下HPLC放射色谱图中产生一个单一的新峰，确认了相应生物分子的定量标记。为了评估标记化合物的性质，还合成了与Re(CO)3的铼类似物，类似的滞留时间确认了与99mTc标记偶联物的身份。

  DOI：

  10.1039/b405575f
• 作为产物：
  描述：

  3-(Fmoc-氨基)-1-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (3-iodopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of a novel histidine derivative to biomolecules and labelling with [99mTc(OH2)3(CO)3]+Electronic supplementary information (ESI) available: complete 1H and 13C NMR spectra of 14, 15, 16 and 19. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405575f/

  摘要：

  新的组氨酸衍生物3-{1-[3-(9H-芴-9-基甲氧基羧酰氨基)-丙基]-1H-咪唑-4-基}-2-(3-三甲基硅基-乙基氨基羧酸)-丙酸甲酯（7）通过将组氨酸尿素衍生物(7S)-5,6,7,8-四氢-7-(甲氧基羧基)-5-氧代咪唑-[1,5-c]-嘧啶（2）与Fmoc保护的3-碘丙胺进行烷基化，然后使用2-三甲基硅基乙醇开环反应制备而成。在使用HNEt2去除Fmoc后，将组氨酸胺衍生物通过酰胺形成与生物素、五肽亮氨酸-脑啡肽以及维生素B12-β-酸偶联，采用TBTU作为耦合试剂。为了使组氨酸能够进行标记，teoc保护基团通过NBu4F（用于生物素偶联物）或TFA（用于脑啡肽和B12偶联物）去除。将10−4 M浓度的生物偶联物与[99mTc(H2O)3(CO)3]+在50 °C下反应30分钟，在每个情况下HPLC放射色谱图中产生一个单一的新峰，确认了相应生物分子的定量标记。为了评估标记化合物的性质，还合成了与Re(CO)3的铼类似物，类似的滞留时间确认了与99mTc标记偶联物的身份。

  DOI：

  10.1039/b405575f

文献信息

• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。
• "N and/or nalpha derivatized, metal and organic protected l-histidine for coupling to biomolecules for highly efficient labeling with [m(oh2)3 (co)3]+ by fac coordination"
  申请人：Alberto Roger

  公开号：US20070077195A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to novel histidine derivatives that can be used for the labeling of biomolecules with radioactive metal tricarbonyls. The new derivatives have a histidine that is derivatized at the N ε and at least protected at the N α and optionally at the N δ ; or derivatized at the N α and at least protected at the N α and optionally at the N δ ; or derivatized at the N ε and N α and at least protected at the N α and optionally at the N δ ; or derivatized at the N ε ; or derivatized at the N α ; or derivatized at the N ε and N α ; or at least protected at the N α and optionally at the N δ .

  该发明涉及一种新型组氨酸衍生物，可用于将生物分子与放射性金属三羰基进行标记。这些新衍生物具有一个在Nε处衍生化的组氨酸，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nα处衍生化，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nε和Nα处衍生化，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nε处衍生化；或者在Nα处衍生化；或者在Nε和Nα处衍生化；或者至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护。
• S-Functionalized Cysteine: Powerful Ligands for the Labelling of Bioactive Molecules with Triaquatricarbonyltechnetium-99m(1+) ([99mTc(OH2)3(CO)3]+)
  作者：Dave?R. van?Staveren、Paul?D. Benny、Robert Waibel、Philipp Kurz、Jae-Kyoung Pak、Roger Alberto

  DOI：10.1002/hlca.200590029

  日期：2005.3

  S-Alkylated cysteines are used as efficient tridentate N,O,S-donor-atom ligands for the fac-[M(CO)3]+ moiety (M=99mTc or Re). Reaction of (Et4N)2[ReBr3(CO)3] (3) with the model S-benzyl-L-cysteine (2) leads to the formation of [Re(2′)(CO)3] (4) as the exclusive product (2′=C-terminal anion of 2). The tridentate nature of the alkylated cysteine in 4 was established by X-ray crystallography. Compound

  S-烷基化的半胱氨酸用作fac- [M（CO）3 ] +部分（M = 99m Tc或Re）的有效三齿N，O，S-供体原子配体。（Et 4 N）2 [ReBr 3（CO）3 ]（3）与模型S-苄基-L-半胱氨酸（2）的反应导致[Re（2'）（CO）3 ]（4）的形成）作为唯一的产物（2' = C末端的阴离子2）。4中烷基化半胱氨酸的三齿性质通过X射线晶体学确定。化合物2在温和条件下（10 -4 M，50°，30分钟）与[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +反应，得到[ 99m Tc（2'）（CO）3 ]（5）因此，它代表了用于标记生物分子的有效螯合剂。经3-氨基丙基（7）S-烷基化的L-半胱氨酸经肽偶联序列与Coα- [ α-（5,6-二甲基-1 H-苯并咪唑基）]-缀合。Coβ -cyanocobamic b -酸（6）中，b -酸cyanocob的（III）胺素（维生素B 12
• N and/or Nα derivatized, metal and organic protected L-histidine for coupling to biomolecules for highly efficient labeling with [M(OH2)3 (CO)3]+ by fac coordination
  申请人：Alberto Roger

  公开号：US08512675B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  The present invention relates to novel histidine derivates that can be used for the labeling of biomolecules with radioactive metal tricarbonyls. The new derivatives have a histidine that is derivatized at the Nε and at least protected at the Nα and optionally at the Nδ; or derivatized at the Nα and at least protected at the Nα and optionally at the Nδ; or derivatized at the Nε and Nα and at least protected at the Nα and optionally at the Nδ; or derivatized at the Nε; or derivatized at the Nα; or derivatized at the Nε and Nα; or at least protected at the Nα and optionally at the Nδ.

  本发明涉及一种新的组氨酸衍生物，可用于用放射性金属三羰基标记生物分子。新的衍生物具有在Nε处衍生化的组氨酸，并且至少在Nα处保护，可选择在Nδ处保护；或在Nα处衍生化，并且至少在Nα处保护，可选择在Nδ处保护；或在Nε和Nα处衍生化，并且至少在Nα处保护，可选择在Nδ处保护；或在Nε处衍生化；或在Nα处衍生化；或在Nε和Nα处衍生化；或至少在Nα处保护，可选择在Nδ处保护。
• N epsilon AND/OR N alpha DERIVATIZED, METAL AND ORGANIC PROTECTED L-HISTIDINE FOR COUPLING TO BIOMOLECULES FOR HIGHLY EFFICIENT LABELING WITH (M(OH2)3(CO)3)+ BY FAC COORDINATION
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP1618380B1

  公开（公告）日：2009-12-30