ethyl (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)phosphinate | 1262853-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)phosphinate
• CAS: 1262853-86-0
• 化学式: C₈H₁₇O₂P
• 分子量: 176.196
• InChiKey: IQYIXKBWZUHFCN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)phosphinate 、 ethyl (3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol in the palladium-catalyzed hydrophosphinylation of terminal alkynes

  摘要：

  The regioselectivity of the palladium-catalyzed hydrophosphinylation of terminal alkynes was investigated. Complementary conditions to achieve the predominant formation of either the linear or the branched alkenyl-H-phosphinate products were identified. With Pd/xantphos in acetonitrile, the linear isomer is generally obtained with good to excellent selectivity, and E-stereospecificity. On the other hand, by using Pd/dppf in the non-polar solvent toluene, good selectivity for the branched alkenyl-H-phosphinate is typically observed. The role of various reaction parameters is studied. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.018