(S,S)-1-[(4-bromophenyl)-tert-butoxycarbonylaminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester | 1232542-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1-[(4-bromophenyl)-tert-butoxycarbonylaminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-[(S)-(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1232542-41-4
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNO₅
• 分子量: 468.388
• InChiKey: MFEOJICUOXJZKL-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromobenzylidenecarbamate 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 [Pd(H₂O)2(C₁₀H₆C₇H₄N₂CH₃)2]⁽²⁺⁾*2CF₃SO₃^(1-)=[Pd(H₂O)2(C₁₀H₆C₇H₄N₂CH₃)2](CF₃SO₃)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R,R)-1-[(4-bromophenyl)-tert-butoxycarbonylaminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester 、 (S,S)-1-[(4-bromophenyl)-tert-butoxycarbonylaminomethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  使用手性C 2-对称的阳离子Pd 2+ N-杂环碳烯（NHC）Diaqua配合物催化与活化的烯烃和N-Boc亚胺的环状β-酮酯的对映选择性加成反应

  摘要：

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物1a，b作为催化剂，将环状β-酮酯不对称加成到活化烯烃和N-Boc亚胺上，生成相应的加合物具有中等至高收率（高达95％）和良好至高对映选择性（高达96％ee）。然而，最重要的观察结果是，当在这些反应中使用（R）-NHC Pd 2+ diadia配合物时，与从（R）-膦配体获得的催化剂相比，观察到了不同的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/om100331z