potassium 2-(4-nitrophenyl)propanoate | 1316860-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: potassium 2-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1316860-02-2
• 化学式: C₉H₈NO₄*K
• 分子量: 233.265
• InChiKey: QIAOFSFHPWWPOR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(4-nitrophenyl)propanoate 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以54%的产率得到1-(1-azidoethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸的直接催化脱羧胺化。

  摘要：

  羧酸与胺亲核试剂的脱羧偶联为替代传统的有机卤化物偶联配偶体提供了替代方法。苯甲酸和炔酸可以通过氧化催化直接胺化。相反，用于分子间烷基羧酸到胺的转化的方法，包括酰胺化物重排和光氧化还原促进的方法，需要化学计量地活化酸单元以生成异氰酸酯或自由基中间体。这里报道的是一种通过氧化铜催化对贫电子芳基乙酸酯进行直接化学选择性脱羧胺化的方法。该反应在室温（或接近室温）下进行，使用天然的羧酸起始原料，并且与质子，亲电和其他可能复杂的功能兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201912518
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸甲酯 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 2-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酸硝基苯乙酸钾的脱羧乙烯基化：在（±）-尼古丁碱的全合成中的应用

  摘要：

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201209970

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。