crotonaldoxime | 5314-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: crotonaldoxime
• 英文别名: but-2-enal oxime；crotonaldehyde-oxime；Crotonaldehyd-oxim；N-but-2-enylidenehydroxylamine
• CAS: 5314-34-1
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: UKWWWNDNBRTZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonaldoxime 在 三乙胺 氰基甲酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到烯丙基腈
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zur Herstellung von Nitrilen aus Aldoximen

  摘要：

  一种由醛肟制备腈的新方法：通过与甲基或乙基氰基甲酸酯反应，醛肟得以高产率地脱水转化为腈。此外，该方法还可用于由叔丁基肟基乙酸酯合成叔丁基氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26808
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 羟胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 crotonaldoxime
  参考文献：
  名称：

  EP1174429

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• In Situ Generation of Nitrile Oxides from NaCl–Oxone Oxidation of Various Aldoximes and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Chi Ho Ethan Wen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03829

  日期：2019.1.4

  generation of nitrile oxides through NaCl/Oxone oxidation of aldoximes and their dipolar cycloaddition. The key feature is the use of a green chemistry approach to address the substrate scope of aldoximes: broad scope (aliphatic, aromatic, and alkenyl aldoximes) without production of organic byproducts derived from oxidant and/or catalyst. Importantly, NaCl/Oxone-promoted three-component cycloaddition of aldehyde

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。
• Efficient conversion of aldoximes to nitriles using phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1007/s00706-008-0058-6

  日期：2009.2

  AbstractAromatic aldoximes were converted to the corresponding nitriles in good to excellent yields by employing phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester as reagent. The method was equally effective for oximes bearing electron-donating and electron-withdrawing substituents. Graphical Abstract

  摘要通过使用磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-基酯作为试剂，将芳香醛肟以良好的产率转化为相应的腈。该方法对带有给电子和吸电子取代基的肟同样有效。 图形概要
• <i>N</i>-Trifluoroacetylimidazoles as a Reagent for Converting Aldoximes into Nitriles under Mild Conditions
  作者：Takashi Keumi、Takayoshi Yamamoto、Hiroshi Saga、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.1579

  日期：1981.5

  It was found that N-trifluoroacetylimidazole was an excellent reagent for the intramolecular dehydration of aldoximes to give nitriles uner mold conditions.

  发现N-三氟乙酰基咪唑是醛肟在模体条件下进行分子内脱水生成腈的优良试剂。
• DMF-Catalysed Thermal Dehydration of Aldoximes: A Convenient Access to Functionalized Aliphatic and Aromatic Nitriles
  作者：George Varvounis、Paraskevi Supsana、Theodoros Liaskopoulos、Petros Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2007-991067

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide was found to act as solvent and catalyst in the dehydration of aldoximes to nitriles. The reaction -required heating at 135 °C and yields of nitriles were moderate to good. (Benzylideneaminooxy)formaldehyde was detected as an -intermediate in one of the reactions.

  发现 N,N-二甲基甲酰胺在醛肟脱水生成腈的过程中充当溶剂和催化剂。该反应需要在 135 °C 加热，腈的产率中等至良好。(亚苄基氨基氧基)甲醛在其中一个反应中被检测为中间体。