benzaldehyde (5-benzylidene-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone | 1627-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde (5-benzylidene-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone
• 英文别名: 2-Benzylidenehydrazono-5-benzylidenethiazolidin-4-one；Benzaldehyd-2-(5-benzal-2,4-dioxothiazolidin)azin；(2Z,5Z)-5-benzylidene-2-[(2E)-benzylidenehydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one；(2Z,5Z)-5-benzylidene-2-[(E)-benzylidenehydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1627-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: GCVQWTGOBQQFAL-DARJFKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde (5-benzylidene-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone 、 溴 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEHER S. S.; NAIK S.; BEHERA R. K.; NAYAK A., J. INDIAN. CHEM. SOC., 1981, 58, NO 3, 274-276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-亚苄基肼-1-碳硫酰胺 在 哌啶 、 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 反应 54.0h， 生成 benzaldehyde (5-benzylidene-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-酮衍生物的合成、溶液中构象的评价、理论异构化反应路径和潜在生物靶点的发现

  摘要：

  Thiazolin-4-ones 及其衍生物代表了重要的杂环支架，在药物化学中具有多种应用。为此，进行了两种5-取代噻唑烷-4-酮衍生物的合成。它们的结构归属是通过NMR实验（2D-COSY、2D-NOESY、2D-HSQC和2D-HMBC）进行的，构象分析是通过密度泛函理论计算和2D-NOESY进行的。构象分析表明这两个分子采用exo构象。它们的全局最小结构在 Z 构象中具有两个双键（C=N，C=C），在 E 构象中具有第三个双键（C=N）。我们的 DFT 结果与 2D-NMR 测量结果一致。此外，通过 DFT 研究了反应异构化路径，以检查构象异构体的稳定性。最后通过SwissADME平台发现了一些潜在靶点并进行了对接实验。这两种化合物均与五种大分子（三唑并喹唑啉、mglur3、Jak3、斑马鱼 HDAC6 CD2、乙酰胆碱酯酶）牢固结合，通过 SwissADME 发现这两种分子遵循 Lipinski

  DOI：

  10.3390/molecules29112458

文献信息

• Maillard reaction inhibitor, process for producing it, composition containing it and the use thereof
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0531812A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  A novel Maillard reaction inhibitor containing at least one compound represented by formula (1) and the salts thereof; methods for producing the compounds of formula (1) and the salts thereof; a composition for inhibiting the Maillard reaction in living body comprising at least one compound of formula (1) and the salts thereof; and a use of said compound for preparing a pharmaceutical preparation for inhibiting the Maillard reaction in living body by administration of a compound of formula (1') or a salt thereof are disclosed.

  本发明公开了一种新型马氏反应抑制剂，其中至少含有一种由式（1）代表的化合物及其盐类；生产式（1）化合物及其盐类的方法；一种用于抑制活体内马氏反应的组合物，其中至少含有一种式（1）化合物及其盐类；以及所述化合物的用途，即通过服用式（1'）化合物或其盐类制备用于抑制活体内马氏反应的药物制剂。
• US5422360A
  申请人：——

  公开号：US5422360A

  公开（公告）日：1995-06-06
• [EN] AGE PRODUCTION INHIBITORY COMPOSITION COMPRISING A MAILLARD REACTION INHIBITOR AND VITAMIN B6<br/>[FR] COMPOSITION INHIBANT LA PRODUCTION DE PRODUITS TERMINAUX DE GLYCOSYLATION AVANCEE COMPRENANT UN INHIBITEUR DE LA REACTION DE MAILLARD ET LA VITAMINE B6
  申请人：——

  公开号：WO1998043649A2

  公开（公告）日：1998-10-08

  [EN] An AGE production inhibitor composition which inhibits the production of an AGE, causative of diabetic complications such as cataract, nephropathy, and retinopathy, is provided. The composition comprises (a) a Maillard reaction inhibitor, e.g., a compound represented by formula (1), (2) or (3), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (b) vitamin B6 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual groups are as described in the specification.
  [FR] L'invention concerne une composition inhibitrice de la production de produits terminaux de glycosylation avancée (AGE) inhibant la production d'un AGE, responsable de complications diabétiques telles que la cataracte, la néphropathie et la rétinopathie. La composition renferme (a) un inhibiteur de la réaction de Maillard, par exemple, un composé correspondant à l'une des formules (1), (2) ou (3), ou un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé, et (b) la vitamine B6 ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celle-ci: (dans laquelle chacun des groupes est tel que décrit dans le descriptif).
• MEHER S. S.; NAIK S.; BEHERA R. K.; NAYAK A., J. INDIAN. CHEM. SOC., 1981, 58, NO 3, 274-276
  作者：MEHER S. S.、 NAIK S.、 BEHERA R. K.、 NAYAK A.

  DOI：——

  日期：——
• 10.3390/molecules29112458
  作者：Georgiou, Nikitas、Karta, Danai、Cheilari, Antigoni、Merzel, Franci、Tzeli, Demeter、Vassiliou, Stamatia、Mavromoustakos, Thomas

  DOI：10.3390/molecules29112458

  日期：——

  Thiazolin-4-ones and their derivatives represent important heterocyclic scaffolds with various applications in medicinal chemistry. For that reason, the synthesis of two 5-substituted thiazolidin-4-one derivatives was performed. Their structure assignment was conducted by NMR experiments (2D-COSY, 2D-NOESY, 2D-HSQC and 2D-HMBC) and conformational analysis was conducted through Density Functional Theory

  Thiazolin-4-ones 及其衍生物代表了重要的杂环支架，在药物化学中具有多种应用。为此，进行了两种5-取代噻唑烷-4-酮衍生物的合成。它们的结构归属是通过NMR实验（2D-COSY、2D-NOESY、2D-HSQC和2D-HMBC）进行的，构象分析是通过密度泛函理论计算和2D-NOESY进行的。构象分析表明这两个分子采用exo构象。它们的全局最小结构在 Z 构象中具有两个双键（C=N，C=C），在 E 构象中具有第三个双键（C=N）。我们的 DFT 结果与 2D-NMR 测量结果一致。此外，通过 DFT 研究了反应异构化路径，以检查构象异构体的稳定性。最后通过SwissADME平台发现了一些潜在靶点并进行了对接实验。这两种化合物均与五种大分子（三唑并喹唑啉、mglur3、Jak3、斑马鱼 HDAC6 CD2、乙酰胆碱酯酶）牢固结合，通过 SwissADME 发现这两种分子遵循 Lipinski