25-methylbrassinolide | 114958-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-methylbrassinolide
• 英文别名: 25-homobrassinolide；(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6,6-trimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 114958-51-9
• 化学式: C₂₉H₅₀O₆
• 分子量: 494.712
• InChiKey: WGHPCXCNWRHXDF-NMOKICFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25-methylcastasterone 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到25-methylbrassinolide
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takeuchi, Tadashi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 815 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Chain Length and Ring Size of Alkyl and Cycloalkyl Side-Chain Substituents upon the Biological Activity of Brassinosteroids. Preparation of Novel Analogues with Activity Exceeding that of Brassinolide
  作者：Thomas G. Back、Loeke Janzen、Suanne K. Nakajima、Richard P. Pharis

  DOI：10.1021/jo9917947

  日期：2000.5.1

  tellurium and lithium triethylborohydride. The rice leaf lamina inclination assay was then used to measure the bioactivity of the products. In general, increasing activity was observed as the length or ring size of the C-24 hydrocarbon substituent decreased. The novel cyclobutyl- and cyclopropyl-substituted analogues of brassinolide (1) were ca. 5-7 times as active as 1 and thus appear to be the most potent

  通过CuCN催化将格氏试剂添加到（threo-2R，3S，5alpha，22R，23R，）中来制备一系列具有不同烷基或环烷基取代基的油菜素甾类化合物，以取代油菜素内酯（1）C-24处的异丙基。 24S）-23,24-环氧-6、6-（乙二氧基）-2,3-（异丙基二烯二氧基）-26、27-二炔胆甾烷-22-ol（9），然后进行脱缩酮反应和Baeyer-Villiger氧化反应。化合物9被用作环氧化物9和10的70:30苏/赤藓混合物的一部分，在添加格氏试剂之后，从中完整地回收了赤环氧化合物10。因此，获得了油菜素内酯的相应的正十二烷基，正己基，正丙基，叔丁基，环己基，环戊基，环丁基和环丙基类似物。当在格氏反应中使用醚作为溶剂时，在环丙基取代的油菜甾醇的制备过程中观察到重排副产物，但可以通过使用THF避免。在碲和三乙基硼氢化锂脱氧的基础上，开发了一种回收不需要的环氧-环氧化合物10的方法。然后使
• Method of producing brassinosteroids
  申请人：SOMAR CORPORATION

  公开号：EP0434375A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  A method of producing a brassinosteroid is disclosed, wherein crown gall cells capable of producing the brassinosteroid are cultured in a culture medium in the presence of a cultivation aid selected from auxins, sterols, squalene, casamino acid and mixtures thereof.

  本发明公开了一种生产黄铜素类化合物的方法，其中在培养基中培养能够产生黄铜素类化合物的冠瘿细胞，培养基中要有选自辅酶、甾醇、角鲨烯、壳氨酸及其混合物的培养辅助剂。
• US5084388A
  申请人：——

  公开号：US5084388A

  公开（公告）日：1992-01-28