(R)-methyl 2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(phenyl)methyl]acrylate | 1356254-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (R)-methyl 2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(phenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: methyl (R)-2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(phenyl)methyl]acrylate；methyl 2-[(R)-(2-bromo-3H-inden-1-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1356254-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 369.258
• InChiKey: ICEQIHCKTLWLPK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(phenyl)methyl]acrylate 、 benzohydroximoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 methyl 5-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(phenyl)methyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 、 methyl (R)-5-[(S)-(2-bromo-1H-inden-3-yl)(phenyl)methyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱辅助Brønsted碱催化：茚的直接不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  基于路易斯碱辅助布朗斯台德碱催化策略，已经开发出与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯直接、不对称烯丙基烷基化茚。该过程由改性金鸡纳生物碱氢奎尼丁（蒽醌-1,4-二基）二醚 [(DHQD) 2AQN] 促进，并产生具有中等至优异对映选择性 (53-95% ee) 的多功能手性茚衍生物，尽管在低到适度的收益率 (27-71%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101255
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 二乙胺基三氟化硫 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-methyl 2-[(2-bromo-1H-inden-3-yl)(phenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于Ruppert-Prakash试剂诱导的硅辅助CF活化和碳交换，MBH-氟化物与氯仿的对映选择性三氯甲基化

  摘要：

  在有机催化下，Morita–Baylis–Hillman（MBH）型烯丙基氟化物与氯仿（HCCl 3）的对映选择性三氯甲基化具有很高的至优异的对映选择性。通过Ruppert-Prakash试剂进行硅辅助的C-F键活化，以及通过用Ruppert-Prakash试剂原位生成的三氟甲基（CF 3）碳负离子通过碳负离子交换过程直接激活HCCl 3，实现了立体异构烯丙基上的直接不对称三氯甲基化在非常温和的条件下，无需过渡金属催化的任何帮助。HCCl 3的预活化不需要。该方法已扩展为直接对映体引入其他CH化合物，例如炔烃，芳烃，茚和FBSM，而无需在无金属系统下进行任何预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201508574