methyl 2-((3-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate | 1443055-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-((3-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-naphthalen-2-ylprop-2-ynoxy)acetate
• CAS: 1443055-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VLSCTGGBXRWYBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸二丁硼 、 methyl 2-((3-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到5-butyl-3-hydroxy-5-methyl-4-(naphthalen-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的烯醇式维蒂希重排/烷基化环化序列合成取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物

  摘要：

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。

  DOI：

  10.1021/ol4009188
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-((3-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的烯醇式维蒂希重排/烷基化环化序列合成取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物

  摘要：

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。

  DOI：

  10.1021/ol4009188