2,2',2''-(10-(4-((tris(4-methoxyphenyl)phosphonio)methyl)benzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetatogadolinium(III) trifluoroacetate | 1559061-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',2''-(10-(4-((tris(4-methoxyphenyl)phosphonio)methyl)benzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetatogadolinium(III) trifluoroacetate
• 英文别名: 2-[4,7-Bis(carboxylatomethyl)-10-[[4-[tris(4-methoxyphenyl)phosphaniumylmethyl]phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+);2,2,2-trifluoroacetate;dihydrate；2-[4,7-bis(carboxylatomethyl)-10-[[4-[tris(4-methoxyphenyl)phosphaniumylmethyl]phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+);2,2,2-trifluoroacetate;dihydrate
• CAS: 1559061-30-1
• 化学式: C₂F₃O₂*C₄₃H₅₅GdN₄O₁₁P
• 分子量: 1105.17
• InChiKey: FIRBJNIFVKHPOC-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gadolinium(III) oxide 、 tris(4-methoxyphenyl)(4-((4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)benzyl)phosphonium 2.7(trifluoroacetate) 、 水 以81.5%的产率得到2,2',2''-(10-(4-((tris(4-methoxyphenyl)phosphonio)methyl)benzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetatogadolinium(III) trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  High mitochondrial accumulation of new gadolinium(iii) agents within tumour cells

  摘要：

  报道了第一种含有Gd^III的选择性肿瘤细胞线粒体药物，可以向每个肿瘤细胞输送超过10¹⁰个Gd原子。

  DOI：

  10.1039/c3cc46903d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Class of Mitochondrially-Targeted Gadolinium(III) Agents
  作者：Daniel E. Morrison、Jade B. Aitken、Martin D. de Jonge、Fatiah Issa、Hugh H. Harris、Louis M. Rendina

  DOI：10.1002/chem.201404107

  日期：2014.12.8

  balance required to minimise in vitro cytotoxicity and optimise in vitro tumour selectivity and mitochondrial localisation for this new class of mitochondrially‐targeted binary therapy agents. We also report the highest in vitro tumour selectivity for any Gd agent reported to date, with a T/N (tumour/normal cell) ratio of up to 23.5±6.6.

  报道了与芳基phosph阳离子共价连接的新型双功能Gd III配合物文库的结构活性关系研究。已经设计了此类复合物以潜在地应用于二元癌症疗法中，例如中子俘获疗法和光子活化疗法。在复合物的亲脂性和细胞毒性之间发现正相关。线粒体摄取是通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）来确定的，而Gd摄取是通过使用同步加速器X射线荧光（XRF）成像进行定量的方式来确定的。Gd III的亲脂性与肿瘤选择性之间呈负相关复合体进行了演示。这项研究强调了这种新型线粒体靶向二元治疗药物所需的微妙平衡，以最小化体外细胞毒性并优化体外肿瘤选择性和线粒体定位。我们还报道了迄今为止所报道的任何Gd药物的最高体外肿瘤选择性，T / N（肿瘤/正常细胞）比高达23.5±6.6。
• High mitochondrial accumulation of new gadolinium(<scp>iii</scp>) agents within tumour cells
  作者：Daniel E. Morrison、Jade B. Aitken、Martin D. de Jonge、Joseph A. Ioppolo、Hugh H. Harris、Louis M. Rendina

  DOI：10.1039/c3cc46903d

  日期：——

  The first tumour-cell selective mitochondrial agents containing Gd^III which can deliver greater than 10¹⁰ Gd atoms per tumour cell are reported.

  报道了第一种含有Gd^III的选择性肿瘤细胞线粒体药物，可以向每个肿瘤细胞输送超过10¹⁰个Gd原子。