2-Diazo-1-[(S)-2-((E)-3-phenylsulfanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone | 182891-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Diazo-1-[(S)-2-((E)-3-phenylsulfanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-[(2S)-2-[(E)-3-phenylsulfanylprop-1-enyl]pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 182891-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃OS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: YEECQCKCCXAWMI-IYNGYCSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-[(S)-2-((E)-3-phenylsulfanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,1aS,1bS,5aR)-1-Phenylsulfanylmethyl-hexahydro-4a-aza-cyclopropa[a]pentalen-5-one 、 (1S,1aR,1bS,5aS)-1-Phenylsulfanylmethyl-hexahydro-4a-aza-cyclopropa[a]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  重氮分解反应与[2,3]-σ重排串联以制备取代的氮杂双环系统的应用

  摘要：

  经由α-重氮酰胺分解产生的胞苷发生的立体特异性[2,3]-σ重排提供了取代的氮杂双环[3.3.0]辛烷的良好收率。另外，形成了一些未重排的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01443-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-1-[(S)-2-((E)-3-phenylsulfanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-butane-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-Diazo-1-[(S)-2-((E)-3-phenylsulfanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  重氮分解反应与[2,3]-σ重排串联以制备取代的氮杂双环系统的应用

  摘要：

  经由α-重氮酰胺分解产生的胞苷发生的立体特异性[2,3]-σ重排提供了取代的氮杂双环[3.3.0]辛烷的良好收率。另外，形成了一些未重排的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01443-8