[Cyclopentyl(isocyanato)methyl]benzene | 507240-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Cyclopentyl(isocyanato)methyl]benzene
• CAS: 507240-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MGMYBECDWGUPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 、 [Cyclopentyl(isocyanato)methyl]benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1-benzylpiperidin-4-yl) N-[cyclopentyl(phenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Muscarinic Antagonists. I. Synthesis and Antimuscarinic Properties of 4-Piperidyl Benzhydrylcarbamate Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1-取代-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物，并评估了其对M1、M2和M3受体的结合亲和力及抗毒蕈碱活性。受体结合实验表明，1-苄基-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体表现出更高的亲和力，且在选择性上对M3优于M2受体，相较于相应的酯类类似物更为显著。这些结果表明，氨基甲酸酯键是毒蕈碱拮抗剂的一种新型连接基团，能够锁定分子构象，使分子的疏水部分和阳离子位点与M1和M3毒蕈碱受体结合。在所制备的化合物中，1-(4-甲基氨基苄基)-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯单盐酸盐（18b, YM-58790）在反射引发的节律性收缩中对膀胱压力表现出强抑制活性，与氧布氟对应，并且在大鼠对氧酸震颤素引起的唾液分泌抑制作用上大约比氧布氟低十倍。进一步对大鼠的心动过缓和升压反应以及小鼠震颤的抗毒蕈碱效应评估表明，YM-58790作为膀胱选择性M3拮抗剂，可以用于尿迫性失禁的治疗，且副作用较少。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1274
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopentyl-2-phenylacetyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [Cyclopentyl(isocyanato)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Muscarinic Antagonists. I. Synthesis and Antimuscarinic Properties of 4-Piperidyl Benzhydrylcarbamate Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1-取代-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物，并评估了其对M1、M2和M3受体的结合亲和力及抗毒蕈碱活性。受体结合实验表明，1-苄基-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体表现出更高的亲和力，且在选择性上对M3优于M2受体，相较于相应的酯类类似物更为显著。这些结果表明，氨基甲酸酯键是毒蕈碱拮抗剂的一种新型连接基团，能够锁定分子构象，使分子的疏水部分和阳离子位点与M1和M3毒蕈碱受体结合。在所制备的化合物中，1-(4-甲基氨基苄基)-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯单盐酸盐（18b, YM-58790）在反射引发的节律性收缩中对膀胱压力表现出强抑制活性，与氧布氟对应，并且在大鼠对氧酸震颤素引起的唾液分泌抑制作用上大约比氧布氟低十倍。进一步对大鼠的心动过缓和升压反应以及小鼠震颤的抗毒蕈碱效应评估表明，YM-58790作为膀胱选择性M3拮抗剂，可以用于尿迫性失禁的治疗，且副作用较少。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1274

文献信息

• Pharmacological Studies and Synthesis of Morpholino Alkyl Derivatives.
  作者：Carmela Saturnino、Anna Capasso、Jean-Chanles Lancelot、Sylvain Rault、Mariafrancesca Buonerba、Giovanni De Martino

  DOI：10.1248/cpb.50.1151

  日期：——

  Seven morpholin derivatives were synthesized (compounds 1—7) and their behavioural effects were evaluated; the elements considered were locomotor activity, motor coordination, catalepsy, stereotyped behaviour and antinociception. All the compounds, at doses of 10—20—40 mg/kg/i.p., induced a reduction of all behavioural elements without a significant antinociceptive effect. These results indicate that these morpholin derivatives affect the central nervous system.

  合成了七种吗啉衍生物（化合物 1-7），并对其行为效应进行了评估；考虑的因素包括运动活动、运动协调、催眠、刻板行为和抗痛觉。所有化合物在剂量为 10-20-40 毫克/千克/i.p.时，都会导致所有行为元素的减少，但没有明显的抗痛觉作用。这些结果表明，这些吗啉衍生物会影响中枢神经系统。
• [EN] NOVEL CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992004045A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel cholecystokinin antagonists useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further, the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. They are agents useful for preventing the response to the withdrawal from chronic treatment with use of nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, coffee, or opioids. The compounds of the invention are also useful in treating and/or preventing panic. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the antagonists as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds in diagnostic compositions.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux antagonistes de cholécystokinine, qui sont utiles comme agents de traitement de l'obésité, de l'hypersécrétion d'acide gastrique dans l'intestin, de tumeurs dépendantes de la gastrine ou comme neuroleptiques. Ces composés peuvent en outre servir d'anxiolytiques et d'agents anti-ulcéreux. Ils sont utiles pour empêcher la réaction à l'arrêt d'un traitement chronique avec utilisation de nicotine, de diazépam, d'alcool, de cocaïne, de caféine ou d'opioïdes. Ces composés sont également utiles dans le traitement et/ou la prévention des peurs paniques. La présente invention décrit aussi des compositions pharmaceutiques et des procédés de traitement qui utilisent ces antagonistes, ainsi que des procédés de préparation de ces antagonistes et de nouveaux intermédiaires utiles dans leur préparation. Une autre caractéristique de la présente invention est l'utilisation de ces composés dans des compositions diagnostiques.

  本发明揭示了作为治疗肥胖症、肠道中胃酸分泌过多、依赖胃泌素的肿瘤或作为抗精神病药物的新型胆囊收缩素拮抗剂。此外，这些化合物还是抗焦虑药物和抗溃疡药物。它们是用于预防尼古丁、地西泮、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物慢性治疗停止反应的药物。本发明的化合物还可用于治疗和/或预防恐慌症。此外，还揭示了使用这些拮抗剂的制药组合物和治疗方法，以及用于制备它们的新型中间体的制备方法。本发明的另一个特点是将这些化合物用于诊断组合物中。
• NOVEL CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：EP0547178A1

  公开（公告）日：1993-06-23
• EP0547178A4
  申请人：——

  公开号：EP0547178A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• US5593967A
  申请人：——

  公开号：US5593967A

  公开（公告）日：1997-01-14