7-nitro-2-phenyl-1(2H)-phthalazinone | 103286-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-nitro-2-phenyl-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 7-nitro-2-phenylphthalazin-1(2H)-one；7-nitro-2-phenyl-2H-phthalazin-1-one；7-Nitro-2-phenyl-2H-phthalazin-1-on；7-Nitro-2-phenylphthalazin-1-one
• CAS: 103286-06-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: KSCXXBHOLOJFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2-phenyl-1(2H)-phthalazinone 在 盐酸 、 甲酸铵 、 铁粉 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-((2-amino-6-phenylpyrimidin-4-yl)amino)-2-phenylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二氮酮类抗结核药的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列2和7位取代的邻苯二氮酮，并通过结核分枝杆菌（mc 2 6230）生长抑制试验评估了它们作为抗结核药的潜力。所有测试的phthalazinones显示生长抑制活性（MIC <100μ米），以及包含亲脂性和吸电子基团的那些化合物通常具有更好的抗结核活性。几个先导化合物进行了鉴定，其中包括7 - （（2-氨基-6-（4-氟苯基）嘧啶-4-基）氨基）-2- heptylphthalazin-1（2 ħ） -酮（MIC = 1.6μ米）， 4- tertbutylphthalazin-2（1 ħ） -酮（MIC = 3μ米），和7-硝基酞嗪-1（2 ħ） -酮（MIC = 3μ米）。作用方式研究表明，选定的嘧啶基-酞菁酮可能会干扰NADH氧化，但是，铅化合物的作用方式与该酶无关。MIC ＝最小抑制浓度。

  DOI：

  10.1002/asia.201801805
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-5-硝基-苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 7-nitro-2-phenyl-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Borsche et al., Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 675,681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and inhibitory effect on platelet aggregation of 2-phenyl-1(2H)-phthalazinone derivatives.
  作者：AKIKO SUGIMOTO、KEIKO SAKAMOTO、YOHKO FUJINO、YOSHIMI TAKASHIMA、MASAYUKI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.2809

  日期：——

  2-Phenyl-1 (2H)-phthalazinone derivatives (4) were synthesized by the reactions of corresponding o-phthalaldehydic acids (5) with phenylhydrazine derivatives. The preparation of 5 was carried out by decarboxylation of keto-carboxylic acids (6) or hydroxylation of phthalides (8) via their bromo derivatives (9). The derivatives (4) were tested for inhibitory activity on platelet aggregation. None of them showed any appreciable effect on platelet aggregation induced by adenosine diphosphate. Several compounds (4l, 4m, 16a, and 16c), however, effectively inhibited platelet aggregation induced by arachidonic acid.

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。