11-aza-11-benzyl-7,7,8,8,9,9,10,10-octafluoroquadricyclo[4.2.2.1^2,5.0^1,6]undec-3-ene | 533938-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-aza-11-benzyl-7,7,8,8,9,9,10,10-octafluoroquadricyclo[4.2.2.1^2,5.0^1,6]undec-3-ene
• 英文别名: 11-Benzyl-7,7,8,8,9,9,10,10-octafluoro-11-azatetracyclo[4.2.2.12,5.01,6]undec-3-ene；11-benzyl-7,7,8,8,9,9,10,10-octafluoro-11-azatetracyclo[4.2.2.12,5.01,6]undec-3-ene
• CAS: 533938-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₁F₈N
• 分子量: 381.268
• InChiKey: ONBFPOGSOCJSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-aza-11-benzyl-7,7,8,8,9,9,10,10-octafluoroquadricyclo[4.2.2.1^2,5.0^1,6]undec-3-ene 275.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 以82%的产率得到octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  参考文献：
  名称：

  卓越的 [2.2.2] 推进器

  摘要：

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja030077y
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 1,4-Dibromo-2,2,3,3,5,5,6,6-octafluorobicyclo[2.2.0]hexane 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到11-aza-11-benzyl-7,7,8,8,9,9,10,10-octafluoroquadricyclo[4.2.2.1^2,5.0^1,6]undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  卓越的 [2.2.2] 推进器

  摘要：

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja030077y

文献信息

• A Remarkable [2.2.2]Propellane
  作者：Yigang He、Christopher P. Junk、John J. Cawley、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ja030077y

  日期：2003.5.1

  To explore the effects of fluorine substitution on the highly strained [2.2.2]propellane skeleton, a new representative of this ring system, perfluorotricyclo[2.2.2.01,4]octan-2-one ethylene ketal, was prepared by a rapid and quantitative [2+2] cycloaddition to the strained alkene perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene. The propellane displays impressive thermal stability, and the vulnerable C-C bond

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。