1-β-Naphthylamino-butanon-(3) | 6237-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-β-Naphthylamino-butanon-(3)
• 英文别名: <2-<2>Naphthylamino-aethyl>-methyl-keton；2-(3-Oxo-butylamino)-naphthalin；4-(Naphthalen-2-ylamino)butan-2-one
• CAS: 6237-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: DECYQBHQAQMVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-Naphthylamino-butanon-(3) 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl naphthalen-2-yl(3-(2-tosylhydrazono)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钴卟啉催化的分子内布氏反应和原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化

  摘要：

  钴（II）-卟啉催化的分子内布赫纳反应和由N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化反应提供了一系列双环环庚三烯稠合吡咯烷和四环环丙烷稠合吡咯烷，具有良好的高收率和较高的化学和区域选择性。获得的环丙烷稠合吡咯烷可轻松转化为其他具有潜在合成和生物学意义的N杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700205
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-萘胺 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-β-Naphthylamino-butanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  钴卟啉催化的分子内布氏反应和原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化

  摘要：

  钴（II）-卟啉催化的分子内布赫纳反应和由N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化反应提供了一系列双环环庚三烯稠合吡咯烷和四环环丙烷稠合吡咯烷，具有良好的高收率和较高的化学和区域选择性。获得的环丙烷稠合吡咯烷可轻松转化为其他具有潜在合成和生物学意义的N杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700205

文献信息

• Chemoselective Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction; Acrylamide and Ketone as Sluggish Reacting Partners on a Labile Framework
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02168

  日期：2024.1.19

  Carbonyl compounds with a heteroatom at the β carbon are sensitive precursors because they are prone to elimination under different conditions. Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, although a widespread method for C–C bond formation, has its own limitations. Acrylamide and ketone are such limitations of the MBH reaction. Using them together for an intramolecular MBH (IMBH) reaction on a labile framework

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，
• Amine Exchange Reactions. Mannich Bases from Aromatic Amines¹
  作者：J. Cymerman Craig、M. Moyle、L. F. Johnson

  DOI：10.1021/jo01025a039

  日期：1964.2