2-(4-(3-azidopropoxy)phenyl)-1,1,2-triphenylethene | 1535166-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(3-azidopropoxy)phenyl)-1,1,2-triphenylethene
• 英文别名: (2-(4-(3-azidopropoxy)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene
• CAS: 1535166-44-9
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O
• 分子量: 431.537
• InChiKey: SHDSMXUDQHSWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis((3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)oxy)phenyl)methanol 、 2-(4-(3-azidopropoxy)phenyl)-1,1,2-triphenylethene 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Size-tunable fluorescent dendrimersomes via aggregation-induced emission

  摘要：

  具有聚集诱导发光性质的两性Janus树状分子在自组装过程中形成可调节大小和量子产率的发光树状体。

  DOI：

  10.1039/d1cc05674c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 吡啶 、 sodium azide 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(4-(3-azidopropoxy)phenyl)-1,1,2-triphenylethene
  参考文献：
  名称：

  主客体自组装触发的基于四苯基乙烯官能化葫芦[7]uril和FRET的颜色调节和白光发射

  摘要：

  这项工作利用了将水性介质中的聚集诱导发射与可以非共价结合供体/受体对的大环两亲物相结合时产生的优势。通过使用四苯基乙烯官能化葫芦[7]脲（TPE-Q[7]）作为传递能量转移的大环两亲平台，以四苯基乙烯（TPE）作为供体发光体，罗丹明（RhB）作为发光体，组装了一种新型 FRET 系统。受体发光体。当 TPE-[Q7]:RhB = 1:1 在水溶液中时，该系统的能量转移效率为 68%，计算得出 TPE-[Q7] 对 RhB 的天线效应为 8.36。鉴于非共价相互作用的动态特性，微妙地改变供体和受体之间的摩尔比允许微调水性介质中的 FRET 过程，这实现了包括白色在内的可见光谱的高效多色发射。Results of this study are promising for creating new tunable luminescent white-light-emitting materials

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132509

文献信息

• Tetraphenylethylene Conjugated with a Specific Peptide as a Fluorescence Turn-On Bioprobe for the Highly Specific Detection and Tracing of Tumor Markers in Live Cancer Cells
  作者：Yanyan Huang、Fang Hu、Rui Zhao、Guanxin Zhang、Hua Yang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/chem.201303679

  日期：2014.1.3

  interest for the visualization of cancer‐related biological and chemical events. In this work, a new fluorescence turn‐on probe with dual‐recognition characteristics for the specific imaging of cancer cells is reported. This new bioprobe is rationally designed by linking tetraphenylethylene (TPE), an aggregation‐induced emission (AIE) fluorophore, with the small peptide IHGHHIISVG (referred to as AP2H)

  智能分子探针和灵活的方法对于可视化癌症相关的生物和化学事件引起了极大的兴趣。在这项工作中，报道了一种具有双重识别特性的新型荧光开启探针，用于癌细胞的特殊成像。通过将聚集诱导发射（AIE）荧光团四苯基乙烯（TPE）与广谱癌症相关蛋白LAPTM4B的靶向配体小肽IHGHHIISVG（称为AP2H）连接起来，合理设计了这种新的生物探针。TPE-AP2H探针在溶液中和细胞水平上均与靶标结合，从而抑制了TPE框架内的内部旋转，从而开启了TPE的荧光。因此，这种生物探针可以对癌细胞中的LAPTM4B进行实时监测和亚细胞定位，并且具有很高的靶与背景比。此外，将TPE-AP2H与较低pH值的肿瘤细胞孵育后，可以检测到更明亮的荧光图像。因此，这种新的生物探针更具优势，因为它可以同时靶向LAPTM4B蛋白并检测肿瘤细胞特征性的低pH环境。此外，TPE-AP2H显示出高光稳定性和低细胞毒性。因此，这种新的生物探
• Synthesis of AIE polyethylene glycol-block-polypeptide bioconjugates and cell uptake assessments of their self-assembled nanoparticles
  作者：Mingguang Yu、Songjing Zhong、Yusi Quan、Houhe Liu、Junyang Zhong、Xinlin Jiang、Yisi Wang、Guodong Ye、Chunping Ma、Yugang Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107640

  日期：2019.11

  A synthetic polypeptide-based bioconjugate bearing tetraphenylethylene (TPE) at the polypeptide side chains, named mPEG-PPLGgTPE, was synthesized by ring-opening polymerization (ROP) of alpha-amino acid-N-carboxyanhydride (NCA) along with post-polymerization modification method. Interestingly, the bioconjugate enabled both the aggregation induced emission (AIE) effect at 469 nm and the aggregation caused quenching (ACQ) effect around 365 nm depending on water fraction in the tetrahydrofuran/water (THF/H2O) mixed solution, and this feature was very different from the commonly used TPE-based AIE polymers. The strong emission at the 365 nm was a rarely seen monomeric emission for the TPE units. Further studies on the fluorescence spectra indicated that the monomeric emission was not related with the secondary structure of polypeptides, but caused by the TPE unit itself. The inPEG-PPLGgTPE could self-assemble to AIE nanoparticles (NPs) in water in a mean size of 253 nm with polyethylene glycol (PEG) as the shells in surface. In addition, HeLa cell uptake level of the NPs was unsatisfactory according to the cell imaging results, which was independent of the polypeptides conformation, the PEG length and the size of NPs.