2-(prop-1-en-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1610359-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1610359-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HELNREYEJBAEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到5-methyl-2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[cyclopenta[2,4]diene-1,2-naphthalen]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Dearomatizing (3 + 2) Annulation of 2-Alkenylphenols and Alkynes

  摘要：

  Appropriately substituted 2-alkenylphenols undergo a mild formal [3C+2C] cycloaddition with alkynes when treated with a Rh(III) catalyst and an oxidant. The reaction, which involves the cleavage of the terminal C-H bond of the alkenyl moiety and the dearomatization of the phenol ring, provides a versatile and efficient approach to highly appealing spirocyclic skeletons and occurs with high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja5034952
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-羟基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 以62%的产率得到2-(prop-1-en-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的C–H活化/环合反应大规模，实用地制备苯并氧平和香豆素

  摘要：

  在本文中，我们公开了使用[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂和炔烃或一氧化碳作为反应伙伴，从2-烯基苯酚前体组装苯并二氢吡啶和香豆素。使用低催化剂负载量，苯并二氢吡啶和香豆素的制备规模可扩大至33 mmol。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00191

文献信息

• Rhodium-Catalyzed (5+1) Annulations Between 2-Alkenylphenols and Allenes: A Practical Entry to 2,2-Disubstituted 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Noelia Casanova、Andrés Seoane、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1002/anie.201410350

  日期：2015.2.16

  alkenylphenols react with allenes under rhodium catalysis to provide valuable 2,2‐disubstituted 2H‐chromenes. The whole process, which involves the cleavage of one CH bond of the alkenyl moiety and the participation of the allene as a one‐carbon cycloaddition partner, can be considered a simple, versatile, and atom‐economical (5+1) heteroannulation. The reaction tolerates a broad range of substituents

  易于获得的烯基苯酚在铑催化下与丙二烯反应，生成有价值的2,2-二取代的2H-色烯。整个过程涉及烯基部分的一个CH键的断裂和作为一个碳环加成伙伴的丙二烯的参与，可以认为是一种简单，通用且原子经济的（5 + 1）杂环化过程。该反应在烯基苯酚和丙二烯中都可以耐受广泛的取代基，并且很可能是通过一种机理进行的，该机理涉及铑催化的CC偶联，随后是两个连续的周环过程。