2,5-bis(4-amino-3-ethoxyphenyl)furan | 423165-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(4-amino-3-ethoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2,5-bis(4-amino-3-ethyloxyphenyl)furan；4-[5-(4-Amino-3-ethoxyphenyl)furan-2-yl]-2-ethoxyaniline
• CAS: 423165-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: JMVHDWRZEOKLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-amino-3-ethoxyphenyl)furan 在 盐酸 、 TEA 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-Bis(3-ethoxy-4-guanidinophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  The activity of diguanidino and ‘reversed’ diamidino 2,5-diarylfurans versus Trypanosoma cruzi and Leishmania donovani

  摘要：

  The in vitro activity of 20 dicationic molecules containing either diguanidino or reversed amidine cationic groups were evaluated versus Trypanosoma cruzi and Leishmania donovani. The most active compounds were in the reversed amidine series and six exhibited IC50 values of less than 1 mumol versus T. cruzi and five gave similar values versus L. donovani. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00319-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基-4-溴化苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-bis(4-amino-3-ethoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Detection of Inhibition of Bovine Viral Diarrhea Virus by Aromatic Cationic Molecules

  摘要：

  摘要 牛病毒性腹泻病毒（BVDV）是一种对经济具有重要意义的牛病原体，也是实验室中的问题污染物。在药物研发过程中，BVDV 经常被用作丙型肝炎病毒的体外模型。芳香族二阳离子分子对多种 RNA 病毒具有抑制活性。因此，本研究的目的是开发并应用一种方法来筛选芳香族阳离子化合物对 BVDV 非细胞病变株的体外细胞毒性和活性。筛选方法评估了在 25 μM 或 5 μM 浓度的测试化合物存在下，细胞培养 72 小时后培养基和细胞裂解物中 BVDV 的浓度。从 93 个筛选出的化合物中选出 5 个，进一步确定抑制（90% 和 50%）和细胞毒性（50% 和 10%）浓度终点。筛选方法确定了在纳摩尔浓度下对 BVDV 有抑制作用，而在 25 μM 浓度下无细胞毒性的化合物。这些主要化合物需要进一步研究，以确定其作用机制、体内活性以及对丙型肝炎病毒的特异性活性。

  DOI：

  10.1128/aac.47.7.2223-2230.2003

文献信息

• [EN] NOVEL AMIDINE COMPOUNDS FOR TREATING MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'AMIDINE DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005033065A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Novel amidine and diamidine compounds are useful in the treatment of microbial infections, including mycobacterial, fungal and protozoal infections. Pharmaceutical formulations comprising these compounds can be used in methods of treating microbial infections.

  新型胍和二胍化合物在治疗微生物感染方面具有重要作用，包括结核菌、真菌和原虫感染。含有这些化合物的药物配方可用于治疗微生物感染的方法。
• Anti-diabetic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040220229A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of formula (I) 1 the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and prodrugs; wherein R′, R″, R′″, X, and Z are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof in treating diabetes, insulin resistance, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, cataracts, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, and tissue ischemia.

  本发明提供了式(I)1的化合物及其前药和药物可接受的盐；其中R'，R"，R'"，X和Z的定义如本文所述；其药物组合物；以及在治疗糖尿病，胰岛素抵抗，糖尿病神经病变，糖尿病肾病，糖尿病视网膜病变，白内障，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉硬化和组织缺血中的用途。
• Reversed amidines and methods of using for treating, preventing, or inhibiting leishmaniasis
  申请人：——

  公开号：US20020156098A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Methods for treating, preventing or inhibiting leishmaniasis in a subject comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one compound having the structural formula 1 wherein Y is a heteroatom; R 1 and R 2 are independently H or an alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, amino or heteroaryl group; and X 1 , X 2 , and X 3 are independently H or an alkyl, alkoxy, halo, amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, alkylthio, sulfonyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, or carbamoyl group are disclosed.

  本发明涉及用于治疗、预防或抑制利什曼病的方法，包括向受试者施用至少一种具有结构式1的化合物的治疗有效量，其中Y是杂原子；R1和R2分别是H或烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、氨基或杂芳基基团；X1、X2和X3分别是H或烷基、烷氧基、卤素、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺基、烷硫基、磺酰基、氰基、羧基、烷氧羰基或氨基甲酰基基团。
• US6706754B2
  申请人：——

  公开号：US6706754B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• [EN] REVERSED AMIDINES AND METHODS OF USING FOR TREATING, PREVENTING, OR INHIBITING LEISHMANIASIS<br/>[FR] AMIDINES INVERSEES ET METHODES D'UTILISATION POUR TRAITER, PREVENIR, ET INHIBER LA LEISHMANIOSE
  申请人：US ARMY MED RES MAT COMMAND

  公开号：WO2002036588A2

  公开（公告）日：2002-05-10

  Methods for treating, preventing or inhibiting leishmaniasis in a subject comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one compound having the structural formula (I) wherein Y is a heteroatom; R?1 and R2¿ are independently H or an alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, amino or heteroaryl group; and X1, X2, and X¿3? are independently H or an alkyl, alkoxy, halo, amino, alkylamino, dialkylamino acylamino, alkylthio, sulfonyl, cyano, carboxy alkoxycarbonyl, or carbamoyl group are disclosed.