4-allyl-1-thiocarbamoylthiosemicarbazide | 2113-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-allyl-1-thiocarbamoylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-allyl-2,5-dithiobiurea；hydrazine-N,N'-bis-carbothioic acid allylamid-amide；Hydrazin-N,N'-bis-thiocarbonsaeure-allylamid-amid；1-Allylaminothioformyl-thiosemicarbazid；1-Allyl-dithiohydrazodicarbonamid；1-(Allylthiocarbaminyl)-thiosemicarbazid；1,2-Hydrazinedicarbothioamide, N1-2-propen-1-yl-；1-(carbamothioylamino)-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 2113-72-6
• 化学式: C₅H₁₀N₄S₂
• mdl: MFCD00194274
• 分子量: 190.293
• InChiKey: QLJIUOJUGAWXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-thiocarbamoylthiosemicarbazide 在 一水合肼 作用下， 生成 5-allylamino-4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Jokl, Monatshefte fur Chemie, 1923, vol. 44, p. 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-allyl-1-thiocarbamoylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Busch; Lotz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of imidazo- and pyrazolothiadiazoles from dithiobiureas and dimethyl ethynedicarboxylate
  作者：Yusria R. Ibrahim

  DOI：10.3184/030823409x12510192920270

  日期：2009.10

  Microwave irradiation of 1-substituted-2, 5-dithiobiureas and 1, 6-disubstituted-2, 5-dithiobiureas with dimethyl ethynedicarboxylate gave methyl 2-6-oxo-2-(substituted amino)imidazo-[2, 1- b][1, 3, 5]thiadiazol-5(6 H)-ylidene} acetate and methyl 7-oxo-1, 3-bis(substituted imino)-3, 7-dihydro-1 H-pyrazolo[1, 2- c][1, 3, 4]thiadiazole-5-carboxylate. Rationales for these transformations are presented.

  用乙炔二羧酸二甲酯微波辐照 1-取代-2，5-二硫代双脲类和 1，6-二取代-2，5-二硫代双脲类，可得到 2-6-氧代-2-（取代氨基）咪唑并[2、1-b][1，3，5]噻二唑-5(6 H)-亚基}乙酸甲酯和 7-氧代-1，3-双（取代亚氨基）-3，7-二氢-1 H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-5-甲酸甲酯。介绍了这些转化的原理。
• Synthesis of Thiadiazine, Imidazothiadiazole, Diazospiroundecatetraene and Spirothiadiazolopyrimidinocyclohexadiene Derivatives from 2,5-Dithiobiureas
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref

  DOI：10.3184/030823408x284503

  日期：2008.1

  Ethenetetracarbonitrile (2, in tetrahydrofuran solution), diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (10, in tetrahydrofuran solution), and 7,7′,8,8′-tetracyanoquinodimethane (16, in pyridine solution) act on 1-substituted-2,5-dithiobiureas 1a–c, forming the derivatives of imidazothiadiazole 5a–c, thiadiazine 11a–c and 12a–c, spiro(thiadiazolopyrimidinocyclohexadiene)malononitrile 17a–c and diazospiroundecatetraene 18a–c. Rationales for these conversions involving the nucleophilic addition on diycanomethylene carbon atom are presented.

  乙烯四腈（2，在四氢呋喃溶液中）、(E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯（10，在四氢呋喃溶液中）和 7,7′,8,8′-四氰基二甲烷（16，在吡啶溶液中）作用于 1-取代的-2、5-dithiobiureas 1a-c，形成咪唑噻二唑 5a-c、噻二嗪 11a-c 和 12a-c、螺（噻二唑并嘧啶环己二烯）丙二腈 17a-c 和重氮环四烯 18a-c 衍生物。介绍了这些涉及二氰基亚甲基碳原子亲核加成的转化过程的原理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.16.1, page 1019 - 1029
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dutta, N. K.; Bhattacharyya, B. K., Science and culture, 1963, vol. 29, p. 155 - 156
  作者：Dutta, N. K.、Bhattacharyya, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• Smolanka,I.V.; Ershova,I.I., Soviet progress in chemistry, 1970, vol. 36, # 3, p. 44 - 46
  作者：Smolanka,I.V.、Ershova,I.I.

  DOI：——

  日期：——