1,1'-bi(bicyclo<2.2.2>octane) | 69576-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,1'-bi(bicyclo<2.2.2>octane)
• 英文别名: 1,1'-bibicyclo<2.2.2>octane；bis-bicyclo<2.2.2>octyl；1,1'-bibicyclo[2.2.2]octane；1-(1-Bicyclo[2.2.2]octanyl)bicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 69576-82-5
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: AWACYFFADLOQSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-N,N'-bis(bicyclo<2.2.2>oct-1-yl)diazene 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM, W.;MAZENOD, F.;NISHIZAWA, YOSHINORI;ENGEL, P. S.;BAUGHMAN, S. A.;CH+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6141-6145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reluctant azoalkanes: the photochemical behavior of acyclic, bridgehead-centered azoalkanes on 185- and 350-nm irradiation
  作者：Waldemar Adam、Francois Mazenod、Yoshinori Nishizawa、Paul S. Engel、Sharon A. Baughman、Woo-Ki Chae、Douglas W. Horsey、Helmut Quast、Bernhard Seiferling

  DOI：10.1021/ja00357a028

  日期：1983.9

  Isomerisation de l'azo-1,1' adamantane, des azo-1,1' bicyclo [2.2.2] octanes et de l'azo-1,1' norbornane-trans en cis-azoalcanes. A 185 nm elimination de N 2 avec augmentation du rendement quantique, avec maintien de l'isomerisation cis-trans. Mecanismes

  异构化 l'azo-1,1' 金刚烷、des azo-1,1' 双环 [2.2.2] 辛烷和 l'azo-1,1' 降冰片烷-反式和顺式偶氮烷。A 185 nm 消除 de N 2 avec 增强 du rendement quantique，avec maintien de l'isomerisation cis-trans。机制
• A product study of 1-adamantyl and 1-bicyclo[2.2.2]octyl radicals in hydrocarbon solvents. An unusually large hydrogen isotope effect
  作者：Paul S. Engel、Woo Ki Chae、Sharon A. Baughman、Gregor E. Marschke、Edward S. Lewis、Jack W. Timberlake、Alan E. Luedtke

  DOI：10.1021/ja00353a029

  日期：1983.7

  corresponding azoalkanes in various hydrocarbon solvents. Both radicals abstract hydrogen readily from saturated hydrocarbons and they add to aromatic rings much faster than tert-butyl. does. Despite its reactivity, ada. is remarkably selective in hydrogen atom abstraction, preferring a benzylic hydrogen 25:1 over a cyclohexane hydrogen. The effect of solvent viscosity indicates that formation of the radical

  1-金刚烷基 (ada.) 和 1-双环 (2.2.2) 辛基 (bo.) 自由基已通过相应的偶氮烷烃在各种烃溶剂中的光解产生。两个自由基都可以很容易地从饱和烃中提取氢，并且它们加到芳环上的速度比叔丁基快得多。做。尽管它具有反应性，ada。在氢原子提取方面具有显着的选择性，比环己烷氢更喜欢 25:1 的苄基氢。溶剂粘度的影响表明自由基二聚体 biada 和 bibo 的形成发生在溶剂笼中。这项工作最引人注目的结果是 25 的氘同位素效应将氢从环己烷转移到 ada。在 65/sup 0/C。假定过渡态中的空间压缩会导致异常大的隧道校正，从而导致大的 k/sub H//k/sub D/。6桌。
• ADAM, W.;MAZENOD, F.;NISHIZAWA, YOSHINORI;ENGEL, P. S.;BAUGHMAN, S. A.;CH+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6141-6145
  作者：ADAM, W.、MAZENOD, F.、NISHIZAWA, YOSHINORI、ENGEL, P. S.、BAUGHMAN, S. A.、CH+

  DOI：——

  日期：——