2-cyclohexylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde | 6774-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-cyclohexylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 6774-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: XCVVGQSZHDSRSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-cyclohexylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones的有机催化γ'[C（sp3）-H]官能化杂芳烃的环戊[b]环化

  摘要：

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.201604562
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexyl)benzo[b]thiophene 、 1,1-二氯甲醚 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyclohexylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ynones的有机催化γ'[C（sp3）-H]官能化杂芳烃的环戊[b]环化

  摘要：

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.201604562

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Direct C–H Alkylation of Heteroarenes with Tertiary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Guang-Zu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1592000

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A palladium catalyst in combination with two types of phosphine ligands efficiently catalyzes direct C–H alkylation of heteroarenes with secondary and tertiary alkyl bromides under irradiation conditions. Irradiation of blue light-emitting diodes (blue LEDs) effectively excites phosphine-ligated

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。