2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione | 438588-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (1R,2R)-N-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane；2-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 438588-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ILZVDZXGAFHHND-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  390.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成

  摘要：

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610864
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用L-脯氨酰胺作为可回收催化剂的高效大规模不对称直接分子间羟醛反应

  摘要：

  报道了一种新型的，简单的双功能，可回收和可重复使用的L-脯氨酰胺有机催化剂，该催化剂可促进醛醇缩合反应，同时达到可观的对映选择性。该有机催化剂适用于多种芳族和杂芳族醛与环状和无环酮的反应，可以以高达99：1的抗/合成比和98％ee的抗醛产物获得。该催化剂可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中仅观察到对映选择性的轻微降低。该新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000355
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-双(3-氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 、 2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  简单伯胺催化剂催化的不对称双迈克尔反应：构造螺环氧化吲哚的简便方法

  摘要：

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100543

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Both Aromatic Ketones and Acetone to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Primary Amines Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Zhong-Wen Sun、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Shao-Xiong Zhang、Xiang Li、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo300011x

  日期：2012.4.20

  of chiral primary amine catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have been designed and synthesized. The newly developed bifunctional organocatalysts efficiently catalyzed not only enantioselective conjugate addition of aromatic ketones to nitroolefins in good yields (up to 87%) with excellent enantioselectivities (97→99% ee) but also enantioselective conjugate addition of acetone to nitroolefins

  设计并合成了带有多个氢键供体的新型手性伯胺催化剂。新开发的双功能有机催化剂不仅能以良好的收率（97→99％ee）以良好的收率（高达87％）高效催化芳族酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成，而且还能以优异的收率（90催化丙酮）将丙酮对硝基选择性共轭加成。 –96％）具有高对映选择性（高达97％ee）。
• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• Copper-catalyzed one-pot amine-alkylation of quinones with amines and alkanes
  作者：Jian Yang、Bei Wang、Yuankang Zhang、Shuqing Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ob02514c

  日期：——

  amine-alkylation of quinones with amines and alkanes in the presence of di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed via a radical reaction process. Various alkanes and aromatic or aliphatic amines with diverse structures and electronic properties are suitable substrates, and the chirality of amines can be maintained for the transformation. This method has high step and atom economy for straightforward access

  通过自由基反应过程，开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）存在下，铜与苯胺和胺类进行铜催化的一锅胺烷基化反应。具有不同结构和电子性质的各种烷烃和芳族或脂族胺是合适的底物，并且可以保持胺的手性用于转化。该方法具有很高的步骤和原子经济性，可直接从容易获得的起始原料中获得胺化和烷基化的醌。
• The Use of Benzamide Derivatives of Secondary Amines for Stereochemical Studies by Circular Dichroism
  作者：Jacek Gawroński、Halina Kołbon、Marcin Kwit

  DOI：10.1080/10242430212196

  日期：2002.3

  The benzamide chromophore is widely used as a Cottonogenic derivative of primary amines for stereochemical studies by circular dichroism. The assignments based on the exciton chirality method are reliable since the benzamide group has well-defined geometry and conformation. A recent report (J.D. Chisholm, J. Golik, B. Krishnan, J.A. Matson, D.L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121: 3801-3802)

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。
• 含水杨醛基的手性非对称铝配合物及其制备 方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN108084218B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种含水杨醛基的手性非对称铝配合物及其制备方法和应用，其具有式Ⅰ所述的结构式，其中，R为氢、C1‑C4的烷烃或卤素。本发明含水杨醛基的手性非对称铝配合物催化剂由配体和三甲基铝反应而得，制备方法简单，成本低，产品收率高，该化合物结构特殊，结构变化多样，金属中心铝与配体的二价N，N，O，O配位，可作为环内酯开环聚合反应的催化剂，催化活性高、立体选择性好、反应速率快，聚合反应操作简单，得到的聚合产物分子量分布窄、分子量可控、产率高，可以广泛用于环内酯开环聚合，是一种十分理想的催化剂。