tert-butyl 2-[3-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]sulfanylethoxy]propoxy]-6-[3-(2-sulfanylethoxy)propoxy]benzoate | 131326-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[3-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]sulfanylethoxy]propoxy]-6-[3-(2-sulfanylethoxy)propoxy]benzoate
• CAS: 131326-44-8
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₉S₂
• 分子量: 637.816
• InChiKey: XAKOQDYZKPQACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[3-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]sulfanylethoxy]propoxy]-6-[3-(2-sulfanylethoxy)propoxy]benzoate 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3-(2-{(R)-2-[(S)-2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-propionylamino]-propionylsulfanyl}-ethoxy)-propoxy]-6-[3-(2-mercapto-ethoxy)-propoxy]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用酶模拟方法形成肽键

  摘要：

  建立了基于协同质子转移步骤（双功能催化）的人造酶模型，该步骤模仿了非核糖体肽合成中的相应步骤。该模型的重要特征如下：（a）一种双官能酸基催化剂，用于硫醇酯的氨解速率提高（b）两个含硫醇的臂，模仿了酶的“摆动臂”，以及（c）对称元素，因此该过程可以重复进行，从而形成多肽链。通过分子内催化的硫醇酯氨解获得肽键，从而得到80％的分离产率为5（方案IVV），并且与相应的非催化过程相比，至少有10 3倍的速率加速（4 → 6（方案IV表I）。该反应也比类似的过程更快4-20倍4 → 6在0.1M外部催化剂（ET的存在下运行3正丁基吨COOH或2-吡啶酮）。讨论了重要的结构和反应参数。第二个分子内氨解反应以较低的收率（35％）得到三肽8，这是因为在过渡态中较高的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87908-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,6-bis[3-(2-hydroxyethoxy)propoxy]benzoate 在 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 tert-butyl 2-[3-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]sulfanylethoxy]propoxy]-6-[3-(2-sulfanylethoxy)propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用酶模拟方法形成肽键

  摘要：

  建立了基于协同质子转移步骤（双功能催化）的人造酶模型，该步骤模仿了非核糖体肽合成中的相应步骤。该模型的重要特征如下：（a）一种双官能酸基催化剂，用于硫醇酯的氨解速率提高（b）两个含硫醇的臂，模仿了酶的“摆动臂”，以及（c）对称元素，因此该过程可以重复进行，从而形成多肽链。通过分子内催化的硫醇酯氨解获得肽键，从而得到80％的分离产率为5（方案IVV），并且与相应的非催化过程相比，至少有10 3倍的速率加速（4 → 6（方案IV表I）。该反应也比类似的过程更快4-20倍4 → 6在0.1M外部催化剂（ET的存在下运行3正丁基吨COOH或2-吡啶酮）。讨论了重要的结构和反应参数。第二个分子内氨解反应以较低的收率（35％）得到三肽8，这是因为在过渡态中较高的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87908-4

文献信息

• GENNARI, CESARE;MOLINARI, FRANCESCO;PIARULLI, UMBERTO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2929-2932
  作者：GENNARI, CESARE、MOLINARI, FRANCESCO、PIARULLI, UMBERTO

  DOI：——

  日期：——